2-(2-decyltetradecyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone | 1443122-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-decyltetradecyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone
• 英文别名: 6-(2-Decyltetradecyl)-6-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7,12,13-tetrone；6-(2-decyltetradecyl)-6-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7,12,13-tetrone
• CAS: 1443122-16-4
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₄
• 分子量: 587.843
• InChiKey: KDYUWSFMENLTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-decyltetradecyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多氧化还原过程中氮掺杂的 π 扩展多环芳族二甲酰亚胺的合成及电子性质

  摘要：

  在这项工作中，设计了一系列氮掺杂的多环芳族单和二甲酰亚胺，并通过一种避免金属交叉偶联反应的创新合成程序报道了它们的合成。结合理论、电化学、光谱学和材料表征研究，可以研究不同效应的相互作用，例如 (i) 增溶链的类型，(ii) 全受体vs增溶链。新型系统的供体-受体性质，以及 (iii) 分子排序、稳定多电荷的能力和 OTFT 器件响应特性。一些新系统的两性氧化还原行为允许获得双极迁移率，而三个全受体系统的电子迁移率值可以在超分子聚集和增强的成膜能力方面合理化。

  DOI：

  10.1039/d1tc01239h
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-decyltetradecyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  四氮杂苯并二氟蒽二酰亚胺：可溶液处理的n型有机半导体的构建基块

  摘要：

  合成了11环杂环二酰亚胺，发现它们是平面的，并表现出滑动的面对面π堆叠。取代基的变化调节了电子结构和性能。在n沟道有机场效应晶体管中，新的有机半导体具有很高的电子迁移率。当将它们用作聚合物太阳能电池中的受体材料时，获得了1.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201210085

文献信息

• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• Bis-acenaphthoquinone diimides with high electron deficiency and good coplanar conformation
  作者：Xin Yang、Yongkun Yan、Weixuan Zeng、Ying Song、Wenhao Li、Lingli Zhao、Yan Zhao、Huajie Chen、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/d1cc02693c

  日期：——

  This work reports the synthesis and charge-transport properties of a novel family of bis-acenaphthoquinone diimides, which show high electron deficiency and good coplanar conformation.

  这项工作报道了一种新型的双蒽醌二酰亚胺家族的合成和电荷输运性质，其具有高电子亏损和良好的共面构象。
• ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS
  申请人：University of Washington Through its Center for Commercialization

  公开号：US20150243906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  提供了一种新的基于乙酰萘亚胺的半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电器件中使用新型半导体材料的用途。在某些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• An In‐Situ Cyanidation Strategy To Access Tetracyanodiacenaphthoanthracene Diimides with High Electron Mobilities Exceeding 10 cm² V⁻¹ s⁻¹
  作者：Zeng Wu、Wentao Liu、Xin Yang、Wenhao Li、Lingli Zhao、Kai Chi、Xuetao Xiao、Yongkun Yan、Weixuan Zeng、Yunqi Liu、Huajie Chen、Yan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202307695

  日期：2023.8.21

  at room temperature. The TCDADIs feature a coplanar backbone, high electron affinity, and high crystallinity, which are a benefit for the electron-transport performance, with impressive electron mobilities of above 10 cm2 V−1 s−1 obtained.

  采用简便的四重Knoevenagel缩合策略，通过在室温下原位安装四个氰基取代基来获得高度π延伸的四氰基二苊并蒽二酰亚胺（TCDADI）。TCDADI 具有共面主链、高电子亲和力和高结晶度，这有利于电子传输性能，获得超过 10 cm 2  V -1  s -1的令人印象深刻的电子迁移率。
• US9508937B2
  申请人：——

  公开号：US9508937B2

  公开（公告）日：2016-11-29