endo-anti-4b,5,7,10,12,12a-hexahydro-5,12:7,10-diepoxy-6,11-dihexylcyclopenta[c,d]naphtho[2,3-k]fluoranthene | 597557-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: endo-anti-4b,5,7,10,12,12a-hexahydro-5,12:7,10-diepoxy-6,11-dihexylcyclopenta[c,d]naphtho[2,3-k]fluoranthene
• CAS: 597557-14-7
• 化学式: C₃₈H₄₀O₂
• 分子量: 528.734
• InChiKey: GRGJCAXIMCUIEI-SLLHEVPNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 endo-anti-4b,5,7,10,12,12a-hexahydro-5,12:7,10-diepoxy-6,11-dihexylcyclopenta[c,d]naphtho[2,3-k]fluoranthene 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到endo-anti-4b,5,7,7a,8,11,11a,12,14,14a-decahydro-8,11-carbonyl-5,14:7,12-diepoxy-6,13-dihexyl-8,9,10,11-tetraphenylacenaphtheno[1',8':2,3,4]cyclopenta[1,2-b]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydropyracylene 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 endo-anti-4b,5,7,10,12,12a-hexahydro-5,12:7,10-diepoxy-6,11-dihexylcyclopenta[c,d]naphtho[2,3-k]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824