5-碘-1,2-二氢苊烯 | 6861-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-碘-1,2-二氢苊烯
• 英文名称: 5-iodoacenaphthene
• 英文别名: 5-iodo-acenaphthene；5-Jod-acenaphthen；1,2-dihydro-5-iodo-acenaphthylene；4-Iod-acenaphthen；5-Iod-acenaphthen；5-Iodoacenaphthen；5-Iodo-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 6861-64-9
• 化学式: C₁₂H₉I
• 分子量: 280.108
• InChiKey: UBYOMLSMSGFXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.3°C
• 沸点：
  211.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6696 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,2-二氢苊烯 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-iodo-6-nitro-acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Coupling of nonequivalent aromatic rings by soluble nickel catalysts. A general route to the 1,8-diarylnaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a006
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一氯化碘 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-碘-1,2-二氢苊烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new functional acenaphthylene derivatives. 2. Regioselective electrophilic substitution of silylated acenaphthenes and acenaphthylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a008

文献信息

• Arylmaleic anhydrides via Heck arylation of fumaric acid
  作者：Alexander I. Roshchin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.023

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed arylation of fumaric acid with aryl iodides is found to be a very simple, economic and scalable approach to arylmaleic anhydrides. The reaction is facilitated by the presence of donor moieties on the aryl fragment and does not occur with strong acceptor groups.

  发现富马酸与芳基碘化物的钯催化的芳基化是一种非常简单，经济且可扩展的制备芳基马来酸酐的方法。芳基片段上供体部分的存在促进了该反应，并且在强受体基团上不发生该反应。
• 硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN114213441A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和发光器件，属于有机发光材料技术领域。本发明的稠环化合物具有式(I)～式(VI)所示的任意一种结构。本发明的稠环化合物，一方面可利用稠环化合物的刚性骨架结构降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还利用硼原子或磷原子与杂原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，实现高的发光效率。同时，通过改变稠环化合物中含有的芳环或杂芳环的种类，还能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。采用本发明的稠环化合物作为有机电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。
• Pd-Catalyzed Indolization/<i>peri</i>-C–H Annulation/<i>N</i>-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]indole Scaffold
  作者：Tienan Jin、Shin Suzuki、Hon Eong Ho、Hidenori Matsuyama、Masaki Kawata、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03575

  日期：2021.12.17

  Pd-catalyzed cascade reaction of N,N-dialkyl-substituted o-alkynylanilines involving an indolization/peri-C–H annulation/N-dealkylation sequence has been developed to construct a cyclopenta-fused acenaphtho[1,2-b]indole (ANI) scaffold. A variety of aromatic hydrocarbons having a peri-C–H bond at the alkynyl terminus, such as naphthalene, phenanthrene, pyrene, and fluoranthene, were employed, affording

  已经开发了一种新型 Pd 催化的N , N - 二烷基取代的邻炔基苯胺的级联反应，涉及吲哚化 / peri -C-H 环化 / N -脱烷基化序列，以构建环五稠合苊[1,2- b ]吲哚 (ANI) 支架。多种具有芳香族烃的围在炔末端-C-H键，如萘，菲，芘，荧蒽和，被雇用，得到相应的π扩展ANI衍生物。ANI 分子通过增加 HOMO 和降低 LUMO 显示出相对窄的能隙，这意味着它们在低带隙材料中作为 π 段的潜在应用。
• Chiral Indoline‐2‐carboxylic Acid Enables Highly Enantioselective Catellani‐type Annulation with 4‐(Bromomethyl)cyclohexanone
  作者：Xin‐Meng Chen、Ling Zhu、Dian‐Feng Chen、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202109771

  日期：2021.11.15

  Chiral indoline-2-carboxylic acid enables a highly enantioselective Catellani-type annulation of (hetero)aryl iodides, alkenyl triflate and conjugated vinyl iodides with 4-(bromomethyl)cyclohexanone, directly assembling a diverse range of chiral all-carbon bridged ring systems.

  手性二氢吲哚-2-羧酸可实现（杂）芳基碘化物、烯基三氟甲磺酸酯和共轭乙烯基碘与 4-（溴甲基）环己酮的高度对映选择性 Catellani 型环化，直接组装各种手性全碳桥环系统。
• Synthesis of Paracyclo(1,8)napthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Masahiro Satou、Takao Katou

  DOI：10.1246/bcsj.55.2434

  日期：1982.8

  [2]Paracyclo[2]paracyclo[2](1,8)naphthalenophan-9-ene-1,17-diyne, [0]paracyclo[2]paracyclo[0](5,6)acenaphthenophan-7-ene, and [2]paracyclo[2]paracyclo[2](5,6)acenaphthenophan-9-ene-1,17-diyne, were synthesized by intramolecular reductive coupling reaction of the corresponding carbonyl compounds with low-valent titanium reagent. The structures of the compounds were elucidated by NMR analyses, and the transannular π-electronic interactions between two benzene rings were examined on the basis of electronic spectra.

  通过分子内还原偶联反应与低价钛试剂合成了[2]对并环[2]对并环[2](1,8)萘-9-烯-1,17-二炔、[0]对并环[2]对并环[0](5,6)苊-7-烯和[2]对并环[2]对并环[2](5、6)苊-9-烯-1,17-二炔是通过相应羰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联反应合成的。通过核磁共振分析阐明了这些化合物的结构，并根据电子能谱研究了两个苯环之间的跨annular π-电子相互作用。