(S)-2-(2-aminoacetamido)-N-(2-(((S)-1-((S)-2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-methylbutanamide 2,2,2-trifluoroacetate | 1355063-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-aminoacetamido)-N-(2-(((S)-1-((S)-2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-methylbutanamide 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1355063-40-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₉H₄₃Cl₂N₇O₅
• 分子量: 754.634
• InChiKey: JYBDSMOHPOVUGK-UBAACIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  194.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-aminoacetamido)-N-(2-(((S)-1-((S)-2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-methylbutanamide 2,2,2-trifluoroacetate 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88.7%的产率得到(2S)-2-[[2-[(4-chlorophenyl)carbamothioylamino]acetyl]amino]-N-[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of uriedo and thiouriedo derivatives of peptide conjugated heterocycles – A new class of promising antimicrobials

  摘要：

  Forty five new derivatives of ureas and thioureas were synthesized by the reaction of peptide conjugated heterocycles with isocyanates and isothiocyanates respectively. All the compounds have been characterized by IR, H-1 NMR, mass and elemental analysis. The compounds were evaluated for their ability to inhibit the growth of a panel of microorganisms and all the synthesized compounds displayed an excellent antimicrobial activity. From structure-activity relationship studies, it was apparent that thioureas infact is slightly more active than ureas. Also, substituents on the phenyl ring of the title compounds play a key role in the activity. Further, compound 40 is nearly twenty times more potent than the standard used. These results present a platform for the further studies in this line. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.012
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Val-Gly-Val-Pro-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (S)-2-(2-aminoacetamido)-N-(2-(((S)-1-((S)-2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-methylbutanamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A New Family of Highly Potent Inhibitors of Microbes: Synthesis and Conjugation of Elastin Based Peptides to Piperazine Derivative

  摘要：

  基于弹性蛋白（一种哺乳动物弹性蛋白）重复序列的弹性蛋白聚合物，所选择的弹性蛋白肽序列包括四肽、五肽和三十二肽（30个氨基酸），以及芳香族氨基酸。这些序列被偶联到1-(2,3-二氯苯基)哌嗪，以研究偶联对其活性的影响。所得偶联物通过物理和分析技术进行表征，随后进行抗菌评估。研究表明，所有偶联物的活性均比传统药物有所提高。此外，三十二肽的偶联物对真菌物种显示出非凡的活性，其最低抑菌浓度（MIC）值为3-5 μg/ml，比所用抗生素强五倍。

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9282-8