(S,E)-tert-butyl 6-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-phenylpropanoyloxy)hex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 6-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-phenylpropanoyloxy)hex-4-enoate
• 英文别名: t-butyl (E)-6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyloxy]-4-hexenoate；tert-butyl (E)-6-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]oxyhex-4-enoate
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: CJXNJJDSXQYAJO-TYITUQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(S,E)-tert-butyl 6-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-phenylpropanoyloxy)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基酯连接基和固相嵌段合成丝氨酸甘油核心区域。

  摘要：

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1358

文献信息

• Solid-phase synthesis of serglycin glycopeptides on a new allyl ester linker
  作者：Yuko Nakahara、Sumie Ando、Masaki Itakura、Naomi Kumabe、Hironobu Hojo、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01083-2

  日期：2000.8

  t-Butyl 6-bromo-(E)-4-hexenoate was used as a handle for the solid-phase synthesis of glycopeptides. The handle was first conjugated with Fmoc amino acids to form the allyl esters, which were then attached to the Sieber amide resin via acidic cleavage of the t-butyl esters followed by activation of the liberated carboxylic acids. Solid-phase synthesis was demonstrated for the glycopeptide oligomers modeled

  将6-溴-（E）-4-己酸叔丁酯用作糖肽的固相合成的方法。首先将手柄与Fmoc氨基酸缀合以形成烯丙基酯，然后将烯丙基酯通过叔丁基酯的酸裂解与Sieber酰胺树脂连接，然后活化释放的羧酸。证明了在蛋白聚糖的糖基Ser-Gly重复序列之后建模的糖肽低聚物的固相合成。
• Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation
  作者：Nicolaas A. Vermeulen、Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja104826g

  日期：2010.8.18

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".