6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester | 300710-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-(E)-hexenoate；t-butyl (E)-6-bromo-4-hexenoate；t-butyl 6-bromo-(E)-4-hexenoate；tert-butyl (E)-6-bromohex-4-enoate
• CAS: 300710-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: PSYWVWTZJUUKKM-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 ammonium formate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶衍生的羧酰胺对线粒体胸苷激酶（TK-2）和相关酶的合成和评估。

  摘要：

  基于我们先前确定的线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂的结构，合成了三组源自胸腺嘧啶的羧酰胺，并针对TK-2和相关酶进行了测试。所采用的方法是基于三种胸腺嘧啶衍生的酸[4-（胸苷-1-基）丁酸（I），[4-（胸苷-1-基）-丁酰氨基]偶合的溶液相平行合成。乙酸（Ⅱ）和6-（胸腺嘧啶-1-基）己酸（Ⅲ）]和带有氰基和/或苯基的可商购的不同伯胺。除掺入高度拥挤的三苯甲胺（e）的偶联剂外，偶联剂均以良好的收率（60％至90％）进行。从新合成的化合物中，N-三苯甲基-6-（胸腺嘧啶-1-基）己酰胺（IIIe）是最具活性的TK-2抑制剂（IC（50）= 19 +/- 2microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.036
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基酯连接基和固相嵌段合成丝氨酸甘油核心区域。

  摘要：

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1358

文献信息

• Membrane Receptor Probes:  Solid-Phase Synthesis of Biotin-Asp-PEG-arvanil Derivatives
  作者：Cristina Visintin、Abil E. Aliev、Dieter Riddall、David Baker、Masahiro Okuyama、Pui Man Hoi、Robin Hiley、David L. Selwood

  DOI：10.1021/ol0502578

  日期：2005.4.1

  solid-phase synthetic route for the preparation of biotinylated cross-linking probes of membrane receptors is described. The route utilizes an orthogonal protection strategy employing a Pd[0] cleavable allyl linker attached to the probe via an aspartate residue. The versatility of the method is illustrated through the synthesis of a number of arvanil-derived cannabinoid receptor ligands displaying either

  [结构：见正文]描述了用于制备膜受体的生物素化交联探针的模块化，灵活的固相合成路线。该路线利用正交保护策略，该策略采用通过天冬氨酸残基连接至探针的Pd [0]可裂解的烯丙基连接子。该方法的多功能性通过合成许多显示光亲和性或化学交联基团的芳烷衍生的大麻素受体配体来说明。
• Solid-phase synthesis of serglycin glycopeptides on a new allyl ester linker
  作者：Yuko Nakahara、Sumie Ando、Masaki Itakura、Naomi Kumabe、Hironobu Hojo、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01083-2

  日期：2000.8

  t-Butyl 6-bromo-(E)-4-hexenoate was used as a handle for the solid-phase synthesis of glycopeptides. The handle was first conjugated with Fmoc amino acids to form the allyl esters, which were then attached to the Sieber amide resin via acidic cleavage of the t-butyl esters followed by activation of the liberated carboxylic acids. Solid-phase synthesis was demonstrated for the glycopeptide oligomers modeled

  将6-溴-（E）-4-己酸叔丁酯用作糖肽的固相合成的方法。首先将手柄与Fmoc氨基酸缀合以形成烯丙基酯，然后将烯丙基酯通过叔丁基酯的酸裂解与Sieber酰胺树脂连接，然后活化释放的羧酸。证明了在蛋白聚糖的糖基Ser-Gly重复序列之后建模的糖肽低聚物的固相合成。