2-丁烯酸,4-(4-氯苯基)-2-羟基-4-羰基-,(2Z)- | 103344-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酸,4-(4-氯苯基)-2-羟基-4-羰基-,(2Z)-
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-p-chlorophenyl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic acid
• CAS: 103344-71-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.616
• InChiKey: KGKACLSPOFDTAC-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,4-(4-氯苯基)-2-羟基-4-羰基-,(2Z)- 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-Chloro-benzoyl)-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pimenova, E. V.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 302 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丁烯酸,4-(4-氯苯基)-2-羟基-4-羰基-,(2Z)-
  参考文献：
  名称：

  Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra03354c

文献信息

• Synthesis and SAR of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters and 2-Amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters:  Potent Inhibitors of Kynurenine-3-hydroxylase as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Martin J. Drysdale、S. Lucy Hind、Marilyn Jansen、John F. Reinhard

  DOI：10.1021/jm990396t

  日期：2000.1.1

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids and esters and 2-amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids and esters as potent inhibitors of kynurenine-3-hydroxylase are described. These compounds are the most potent inhibitors of the kynurenine-3-hydroxylase enzyme so far disclosed. Additionally methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。
• [EN] KYNURENINE 3-HYDROXYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KYNURENINE 3-HYDROXYLASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004060369A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对酮烟酸3-羟化酶具有抑制活性的化合物制备用于预防和/或治疗糖尿病的药物。
• One-Pot Synthesis of Thieno[3,2-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine Derivative Scaffold: A Valuable Source of PARP-1 Inhibitors
  作者：Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00711

  日期：2019.12.20

  efficient, and versatile one-pot cascade reaction of diverse Gewald's aminothiophenes, 2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid, and derivatives of cyanoacetic acid catalyzed by Et3N is presented. It enables direct synthesis of diverse 1-(2-oxoethylidene)-2-oxothieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine in good to excellent yields. The reaction exhibits a broad substrate scope and also presents an opportunity for further

  提出了一种新型，高效，通用的一锅式级联反应，该反应由多种Gewald氨基噻吩，2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和Et3N催化的氰基乙酸衍生物组成。它能够以优异的产率直接合成各种1-（2-氧代亚乙基）-2-氧代噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶。该反应展现出广泛的底物范围，并且还提供了进一步修饰结构的机会。该方法为已知程序提供了方便实用的替代方案。合成的噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶骨架是新型聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的重要结构基序，在多种药理应用中发挥着重要作用。
• Divergent synthesis of (quinoxalin-2-yl)-1,3-oxazines and pyrimido[1,6-a]quinoxalines via the cycloaddition reaction of acyl(quinoxalinyl)ketenes
  作者：Svetlana Kasatkina、Ekaterina Stepanova、Maksim Dmitriev、Ivan Mokrushin、Andrey Maslivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151088

  日期：2019.9

  from the cycloaddition of acyl(quinoxalinyl)ketenes with carbodiimides. The described reaction represents the first example of a divergent synthesis based on acyl(quinoxalinyl)ketenes providing (quinoxalin-2-yl)-1,3-oxazines or pyrimido[1,6-a]quinoxalines depending on the type of the acyl substituent in the ketenes. The key reactants, acyl(quinoxalinyl)ketenes, are generated in situ via the thermal decarbonylation

  从酰基（喹喔啉基）乙烯酮与碳二亚胺的环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，可用于两种独特的基于喹喔啉的杂环骨架。所描述的反应代表了基于酰基（喹喔啉基）乙烯酮，根据酰基取代基的类型提供（喹喔啉-2-基）-1,3-恶嗪或嘧啶并[1,6- a ]喹喔啉的发散合成的第一个例子在烯酮中。关键反应物酰基（喹喔啉基）烯酮是通过容易获得的吡咯并喹喔啉氧代衍生物的热脱羰作用而原位生成的。所提出的面向多样性的合成提供了从廉价试剂中轻松获取骨架多样的药学上有趣的基于喹喔啉的杂环文库的途径。
• Synthesis of thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine derivatives and their precursors containing 2-aminothiophenes fragments as anticancer agents for therapy of pulmonary metastatic melanoma
  作者：Anna Rogova、Irina A. Gorbunova、Timofey E. Karpov、Roman Yu Sidorov、Aleksander E. Rubtsov、Daria A. Shipilovskikh、Albert R. Muslimov、Mikhail V. Zyuzin、Alexander S. Timin、Sergei A. Shipilovskikh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115325

  日期：2023.6

  The design and synthesis of new promising compounds based on thienopyrimidine scaffold containing 2-aminothiophene fragments with good safety and favorable drug-like properties are highly relevant for chemotherapy. In this study, a series of 14 variants of thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine derivatives (11aa-oa) and their precursors (31 compounds) containing 2-aminothiophenes fragments (9aa-mb,

  基于含有 2-氨基噻吩片段的噻吩并嘧啶支架设计和合成具有良好安全性和良好类药特性的新型有前途的化合物与化学疗法高度相关。在这项研究中，一系列 14 种噻吩并 [3,2-e] 吡咯并 [1,2-a] 嘧啶衍生物 ( 11aa-oa ) 及其前体 (31 种化合物) 含有 2-氨基噻吩片段 ( 9aa-mb ,合成了10aa-oa ) 并筛选了它们对 B16–F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性。通过使用正常小鼠胚胎成纤维细胞（MEF NF2 细胞）测定细胞毒性来评估所开发化合物的选择性。先导化合物9cb、10ic和11jc选择对正常非癌细胞具有最显着的抗肿瘤活性和最小细胞毒性的化合物用于进一步的体内实验。使用化合物9cb、10ic和11jc进行的其他体外实验表明，细胞凋亡是 B16-F10 黑色素瘤细胞死亡的主要机制。在体内研究的支持下，化合物9cb、10ic和11jc证明了对健康小鼠的生物安全性