H-Gly-Cys-Phe-NH₂ | 187532-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Cys-Phe-NH₂
• 英文别名: Glycyl-L-cysteinyl-L-phenylalaninamide；(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 187532-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 324.404
• InChiKey: KUIVXUBKMNTGEG-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Gly-Cys-Phe-NH₂
  参考文献：
  名称：

  S-氨基甲酰胺甲基半胱氨酸的合成及其用于通过靶向蛋白质组学定量半胱氨酰肽的用途

  摘要：

  蛋白质组学在识别可靠的疾病生物标志物方面发挥了核心作用，这些生物标志物是精准医学的基础，是解决传统治疗方法无法解决的顽固性疾病（例如癌症）的一种有前景的方法。在蛋白质组学方法中，采用稳定同位素标记 (SIL) 内标的靶向蛋白质组学特别适合生物标志物信息的临床翻译，因为它在患者来源的蛋白质组定量分析中具有高通量和准确性。使用 SIL 内标可确保对目标 MS 实验的检测和精度具有最高的信心。为了成功建立基于靶向蛋白质组学的检测方法，在选择 SIL 标准肽组时确保广泛的覆盖范围至关重要。然而，由于半胱氨酸的高化学反应性，半胱氨酰肽常常被排除在外。为了解决这一限制，我们开发了一种新的半胱氨酸结构单元，通过掺入由S-脲甲基配置的巯基，该结构常用于蛋白质组采样。该化合物化学性质稳定，适用于各种固相肽合成 (SPPS) 活动。此外，合成的 SIL 肽和胰蛋白酶内源肽的直接比较证明了基于新半胱氨酸构建块的

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02768

文献信息

• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• A rink-amide soluble support: high purity conotoxins and other peptides accessed with minimal reagents
  作者：Babita Bisht、Nimmashetti Naganna、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c9ob01214a

  日期：——

  high purity using only 1.2 to 2 equivalents of coupling reagents. The support can be isolated as a precipitate from the reaction medium by adding ether. The loading capacity of the support can be easily determined by spectroscopy and can also be tuned by varying the monomer ratio. This support is promising for accessing peptides as the methodology uses minimal reagents and by-products can be easily separated

  由于它们的生物相容性，将肽作为治疗剂的用途正在增长。通常用于接近这些肽的固相肽合成需要过量的试剂和/或微波辐射以驱动反应完成，因为反应介质是异质的。本文报道的是一种可溶性聚降冰片烯载体，其含有连接有皱纹酰胺的位点，仅使用1.2至2当量的偶联剂即可合成高纯度的寡肽和芋螺毒素。可以通过加入醚从反应介质中分离出沉淀形式的载体。载体的负载能力可以通过光谱法容易地确定，并且还可以通过改变单体比例来调节。由于该方法使用了最少的试剂，副产物易于分离，因此这种支持有望获得肽。
• Boosting Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis by Ultrasonication
  作者：Francesco Merlino、Stefano Tomassi、Ali M. Yousif、Anna Messere、Luciana Marinelli、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Salvatore Di Maro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02283

  日期：2019.8.16

  Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Our study culminated with the development of an ultrasound-assisted strategy (US-SPPS) that allowed for the synthesis of different biologically active peptides (up to 44-mer), with a remarkable savings of material and reaction time. Noteworthy, ultrasonic irradiation did not exacerbate the main side reactions and improved the synthesis of peptides endowed

  我们调查了基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的超声介导作用。我们的研究最终以超声辅助策略（US-SPPS）的开发为基础，该策略允许合成不同的生物活性肽（最多44个单体），并显着节省了材料和反应时间。值得注意的是，超声辐射并未加剧主要的副反应，并改善了具有“困难序列”的肽的合成，从而使US-SPPS成为当前高效的肽合成策略之一。
• Occurrence and Minimization of Cysteine Racemization during Stepwise Solid-Phase Peptide Synthesis¹^,²
  作者：Yongxin Han、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo9622744

  日期：1997.6.1

  suitable additives such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) or 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) plus a tertiary amine base such as N,N-diisopropylethylamine (DIEA) or N-methylmorpholine (NMM). Under such conditions, the levels of racemization in the model peptide, expressed as the ratio of D:L peptide formed, were in the entirely unacceptable range of 5-33%. However, these levels were in general reduced

  与肽合成领域的常规智慧相反，N，S保护的半胱氨酸衍生物可以通过广泛使用的试剂和逐步掺入的方案进行大量消旋。已根据偶联条件和β-硫醇保护基（即S-乙酰氨基甲基（Acm），S-三苯甲基（三苯甲基或Trt），S-2,4,6-三甲氧基苄基）进行了系统研究。 （Tmob）和S-9H-黄嘌呤9-基（Xan），利用方便且定量的模型系统测定，包括从H-Gly HPLC分离H-Gly-L-Cys-Phe-NH（2） -D-Cys-Phe-NH（2）。例如，由，盐和铵盐，例如六氟磷酸（苯并三唑基氧基）三（二甲氨基）phosph（BOP）介导的偶联的标准方案，N-[（（1H-苯并三唑-1-基）（二甲基氨基）亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HBTU），N-[[（（二甲基氨基）-1H-1,2,3-三唑[4,5] -b]吡啶基-1-基]亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HATU）和（7-氮杂
• CITU: A Peptide and Decarboxylative Coupling Reagent
  作者：Justine N. deGruyter、Lara R. Malins、Laurin Wimmer、Khalyd J. Clay、Javier Lopez-Ogalla、Tian Qin、Josep Cornella、Zhiqing Liu、Guanda Che、Denghui Bao、Jason M. Stevens、Jennifer X. Qiao、Martin P. Allen、Michael A. Poss、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03121

  日期：2017.11.17

  Tetrachloro-N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (CITU) is disclosed as a convenient and economical reagent for both acylation and decarboxylative cross-coupling chemistries. Within the former set of reactions, CITU displays reactivity similar to that of common coupling reagents, but with increased safety and reduced cost. Within the latter, increased yields, more rapid conversion, and a

  四Ç hloro- Ñ -hydroxyphthal我酰胺吨etramethyl ù ronium六氟磷酸盐（CITU）中公开了作为用于既酰化和脱羧交叉偶联化学方便和经济的试剂。在前一组反应中，CITU显示出与普通偶联剂相似的反应性，但具有更高的安全性并降低了成本。在后者中，在一系列报道的脱羧转化中，可能增加产率，更快地转化和简化程序。