3,4-diphenylnaphthalen-1-ol | 51314-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-diphenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 51314-29-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: JFLNHATYAROCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  437.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylnaphthalen-1-ol 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-3,4-diphenyl-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Diphenylketene and Phenylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a015
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl-acetic acid 3,4-diphenyl-naphthalen-1-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-diphenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kipping,C. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 5, p. 887 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthol synthesis: annulation of nitrones with alkynes via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Qiang Wang、Youwei Xu、Xifa Yang、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc05000c

  日期：——

  An efficient and redox-neutral naphthol synthesis has been realized via rhodium(III) catalyzed C-H activation of alpha-carbonyl nitrones and annulation with alkynes, where the nitrone group functioned as a traceless directing group.

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。
• Studies on the Tandem Reaction of 4-Aryl-2,3-allenoates with Organozinc Reagents: A Facile Route to Polysubstituted Naphthols
  作者：Guobi Chai、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200901779

  日期：2009.10.26

  Diversified polysubstituted α‐naphthols have been efficiently constructed through a tandem reaction of easily available 2,3‐allenoates and organozinc reagents in moderate to excellent yields (see scheme). Some of the products may undergo a couple of sequential coupling reactions to afford polysubstituted naphthalenes.

  通过容易获得的2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的串联反应，以中等至极好的收率串联反应，可以有效地构建多样化的多取代α-萘酚（参见方案）。一些产物可能会经历几次顺序的偶联反应，以提供多取代的萘​​。
• Organic Photochemical Rearrangements of Triplets and Zwitterions; Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Vijay Suryanarayan

  DOI：10.1002/ejoc.200700456

  日期：2007.8

  subsequently as S0 ground state zwitterions or diradicals. We now have some new rearrangements bearing on these questions. In some cases it is the triplet which rearranges, while in others it is the S0 zwitterion. The zwitterion vs. diradical nature of the S0 species has been assessed by both experimental as well as theoretical means. Similarly, both experiment and computational theory have been used

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Naphthols via C–H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Youwei Xu、Xifa Yang、Xukai Zhou、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01974

  日期：2017.8.18

  Direct and efficient synthesis of 1-naphthols has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation of sulfoxonium ylides and subsequent annulation with alkynes, where the sulfoxonium ylide functioned as a new traceless bifunctional directing group. This reaction occurred under redox-neutral conditions with a broad substrate scope.

  通过Rh（III）催化的亚砜sulf盐的C–H活化以及随后与炔烃的环化反应，已经实现了1-萘酚的直接和有效合成，其中sulf氧lide盐起着新的无痕双官能团的作用。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• 2,2'-Binaphthalene Ester Chiral Dopants for Cholesteric Liquid Crystal Displays
  申请人：Diehl Donald R.

  公开号：US20140054498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  A liquid crystal composition comprising a chiral dopant compound represented by the following structure (Structure 1): wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, —(C═O)R9, —(C═O)R10, alkyl, aryl, alkaryl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyaryl, or heterocyclic all either substituted or unsubstituted, or combine to form a carbocyclic or heterocyclic ring; and R3-R9 are as described in the disclosure. Also featured are liquid crystal compositions comprising a chiral dopant compound represented by any of Structure 2-4 as described in the disclosure.

  一种液晶组合物，包括由以下结构（结构1）表示的手性掺杂剂化合物：其中：R1和R2独立地是氢，—(C═O)R9，—(C═O)R10，烷基，芳基，烷芳基，烯基，环烷基，烷氧基芳基，或杂环烷基，均为取代或未取代，或结合形成碳环或杂环；R3-R9如披露中所述。还包括由披露中描述的结构2-4中的任何一个表示的手性掺杂剂化合物的液晶组合物。