Fmoc‑L‑Phe‑O‑(2,3,4,6‑tetra‑O‑acetyl‑β‑D‑N‑glucopyranosyl) | 1174889-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc‑L‑Phe‑O‑(2,3,4,6‑tetra‑O‑acetyl‑β‑D‑N‑glucopyranosyl)
• 英文别名: N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1174889-98-5
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 716.742
• InChiKey: MBBRRLAOFXLASB-XEHBOBCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc‑L‑Phe‑O‑(2,3,4,6‑tetra‑O‑acetyl‑β‑D‑N‑glucopyranosyl) 在 4-甲基哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(L-phenylalanyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用T3P®的新型合成N-糖基氨基酸的方法：丙基膦酸环酐为偶联剂

  摘要：

  本文提出了一种新颖而简单的合成途径，用于从2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖胺和Fmoc- 1-氨基酸获得新的受保护和未保护的N-葡萄糖基氨基酸。使用偶联剂评估了三种方法：N，N，N'，N'-四甲基-O-（苯并三唑-1-基）四氟硼酸铀，二异丙基碳二亚胺和丙基膦酸环酐。与其他两种方法相比，使用丙基膦酸环酐得到的产物显示出更少的不良种类，易于纯化和更高的收率。广泛用于固相肽合成的脱保护策略被用于开发报道的合成途径并获得最终产物。使用固相萃取色谱法纯化保护的和未保护的N-葡萄糖基氨基酸，并通过高效液相色谱和核磁共振波谱进行表征。不同的氨基酸（Fmoc- 1- Asp（OtBu）OH，Fmoc- 1- Phe（OH）和Fmoc- 1-Lys（Boc）-OH）已被用来证明使用丙基膦酸环酐的简单且可重现的偶联方法。结果表明，可以以高纯度获得新的被保护和未被保护的N-葡萄糖基氨基酸，并

  DOI：

  10.1007/s10989-017-9614-4
• 作为产物：
  描述：

  S-2,4,6-trimethoxybenzyl N-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-thiophenylalaninate 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到Fmoc‑L‑Phe‑O‑(2,3,4,6‑tetra‑O‑acetyl‑β‑D‑N‑glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应：一种方便的酰胺连接工艺

  摘要：

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901370y