ethyl (S)-N-α-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-N-α-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-phenylalaninate
• 英文别名: Fmoc-Phe-OEt；ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: CDPPCSWDRYRENO-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-N-α-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-phenylalaninate 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到Fmoc-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2介导的保护基团的化学选择性切割：常规脱保护方法的替代方法

  摘要：

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201501799
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl (S)-N-α-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Tsc和Fmoc氨基保护基之间的正交性和相容性

  摘要：

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.052

文献信息

• Kinetic resolutions of chiral 2-and-3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020151744A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr;- and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及一种用于立体化合物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。该方法的关键要素包括：非消旋手性三级胺催化剂；手性底物的消旋或对映异构混合物，例如环碳酸酯或环氨基甲酸酯；以及亲核试剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一种优选实施例涉及一种用于实现对α-和β-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。在某些实施例中，本发明的方法实现了底物的动态动力学分离，即消旋或对映异构混合物的动力学分离，在该分离步骤之前，在反应条件下对映异构体的原始混合物中的分离对映异构体的产率分别超过原始混合物中存在的量，因为在分离步骤之前在原位平衡对映异构体。
• Kinetic resolutions of chiral 2- and 3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020165393A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr; and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及手性化合物外消旋体和非对映异构体混合物的动力学解析方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性含叔胺催化剂；手性底物的外消旋或非对映混合物，例如环状碳酸盐或环状氨基甲酸酯；以及亲核剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一个优选实施方案涉及一种实现&agr;和&bgr;-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的外消旋和非对映混合物的动力学解析的方法。在某些实施方案中，本发明的方法实现了底物的外消旋混合物或非对映混合物的动态动力学解析，即动力学解析，由于对映体或非对映异构体在解析步骤之前的反应条件下原位平衡，解析出的对映体或非对映异构体的产率分别超过原始混合物中的产率。
• Kinetic resolutions of chiral 2-and 3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030166963A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr;- and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及手性化合物外消旋体和非对映异构体混合物的动力学解析方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性含叔胺催化剂；手性底物的外消旋或非对映混合物，例如环状碳酸盐或环状氨基甲酸酯；以及亲核剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一个优选实施方案涉及一种实现&agr;-和&bgr;-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的外消旋和非对映混合物的动力学解析的方法。在某些实施方案中，本发明的方法实现了底物的外消旋混合物或非对映混合物的动态动力学解析，即动力学解析，解析出的对映体或非对映异构体的产率分别超过原始混合物中的产率，这是由于对映体或非对映异构体在解析步骤之前的反应条件下进行了原位平衡。
• A highly efficient flow reactor process for the synthesis of N-Boc-3,4-dehydro-l-proline methyl ester
  作者：Lucia Tamborini、Paola Conti、Andrea Pinto、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.023

  日期：2010.2

  The multi-step preparation of N-Boc-3,4-dehydro-L-proline methyl ester using a modular flow reactor is reported. The use of immobilised reagents and scavengers in pre-packed glass tubes allows us to obtain the pure product in 87% overall yield, 97% purity, and >98% enantiomeric excess without any additional purification step. Our flow-based protocol enables the rapid multi-gram synthesis (about 9 g/12 h) of the desired product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.