2-azido-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1093981-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-azido-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: N-(p-fluorobenzyl)-2-azidobenzimidazole；2-Azido-1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1093981-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₅
• 分子量: 267.265
• InChiKey: NSLNNEJVFCSJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到2-amino-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6yl formate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与 2-叠氮苯并咪唑的光化学芳基化

  摘要：

  在过量羧酸存在的情况下，在 300 nm 处对 N-苄基化 2-叠氮苯并咪唑进行辐照，可产生 2-氨基-6-氧苯并咪唑的新型区域选择性合成，分离产率为 60-70%。还可以区域选择性地引入 6-溴、6-氯和 6-三氟甲氧基。在没有外部亲核试剂的情况下，在二氯甲烷中的辐照表明，在失去氮后，苯并咪唑基硝基苯可能会进行缩氨酸开环，形成 N-氰基二氮杂-邻二甲苯中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101711
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-azido-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与 2-叠氮苯并咪唑的光化学芳基化

  摘要：

  在过量羧酸存在的情况下，在 300 nm 处对 N-苄基化 2-叠氮苯并咪唑进行辐照，可产生 2-氨基-6-氧苯并咪唑的新型区域选择性合成，分离产率为 60-70%。还可以区域选择性地引入 6-溴、6-氯和 6-三氟甲氧基。在没有外部亲核试剂的情况下，在二氯甲烷中的辐照表明，在失去氮后，苯并咪唑基硝基苯可能会进行缩氨酸开环，形成 N-氰基二氮杂-邻二甲苯中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101711

文献信息

• Water Compatible Photoarylation of Amino Acids and Peptides
  作者：Alex Sudakow、Uli Papke、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201402959

  日期：2014.8.11

  A novel photoarylation of amino acids and peptides is described, which tolerates the presence of water. Irradiation of Boc‐protected amino acids in the presence of N‐protected 2‐azidobenzimidazoles leads to selective arylation of carboxy termini or side chains. The new reaction also works for peptides. Irradiation of the nonapeptide H‐SPSYVYHQF‐OH also resulted in selective arylation of the tyrosine

  描述了氨基酸和肽的新型光芳基化，其容许水的存在。在N保护的2-叠氮基苯并咪唑类化合物的存在下照射Boc保护的氨基酸会导致羧基末端或侧链的选择性芳基化。新反应也适用于肽。如ESI-MS / MS片段所示，辐照九肽H-SPSYVYHQF-OH还导致酪氨酸侧链选择性芳基化。化学和区域选择性可能将标题反应添加到光亲和标记方法库中。
• Photochemical Arylation of Brønsted Acids with 2-Azidobenzimidazole
  作者：Alex Sudakow、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201101711

  日期：2012.2

  Irradiation of N-benzylated 2-azidobenzimidazoles at 300 nm in the presence of an excess amount of carboxylic acids results in a novel regioselective synthesis of 2-amino-6-oxybenzimidazoles in isolated yields of 60–70 %. It is also possible to regioselectively introduce 6-bromo, 6-chloro, and 6-triflyloxy groups. Irradiation in dichloromethane in the absence of external nucleophiles revealed that

  在过量羧酸存在的情况下，在 300 nm 处对 N-苄基化 2-叠氮苯并咪唑进行辐照，可产生 2-氨基-6-氧苯并咪唑的新型区域选择性合成，分离产率为 60-70%。还可以区域选择性地引入 6-溴、6-氯和 6-三氟甲氧基。在没有外部亲核试剂的情况下，在二氯甲烷中的辐照表明，在失去氮后，苯并咪唑基硝基苯可能会进行缩氨酸开环，形成 N-氰基二氮杂-邻二甲苯中间体。