tert-butyl (4S,5R,Z)-4,5-O-isopropylidenehepta-2,6-dienoate | 1273232-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R,Z)-4,5-O-isopropylidenehepta-2,6-dienoate
• CAS: 1273232-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: QBYRSQWDGGHHKV-XJMUJKMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R,Z)-4,5-O-isopropylidenehepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Transannular Iodoamination with Concomitant N-Debenzylation

  摘要：

  The doubly diastereoselective "matched" conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose in 3 steps) and in situ enolate oxidation with (-)-camphorsulfonyloxaziridine was followed by ring-closing metathesis with Grubbs 1 to give a hexahydroazocine scaffold. Subsequent treatment with I-2 resulted in transannular Iodoamination accompanied by loss of the alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding pyrrolizidine scaffold as a single diastereoisomer upon direct crystallization from the crude reaction mixture. Further functional group manipulations enabled the preparation of (-)-7a-epi-hyacinthacine A1.

  DOI：

  10.1021/ol103090z