(2S,3R,5R)-5-Phenethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol | 855855-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-Phenethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
• CAS: 855855-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VTUAFQDZERUVSY-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-Phenethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,4R)-6-phenylhexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,5R)-5-Phenethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031

文献信息

• Attempted synthesis of central furopyran core of Diocollettines A via a Gold-Catalyzed cascade 1,6-Diyne cycloisomerization process
  作者：Venkannababu Mullapudi、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152367

  日期：2020.10

  Herein, we describe an Au-catalyzed cascade diyne cycloisomerization process that was projected to construct the central furopyran bicyclic core of Diocollettines A. Our intended strategy for the annulation of the third thf ring is based on epoxidation and subsequent intramolecular acetalization. However, the initial alkynol cyclization occurred in an undesired 5-exo-dig mode, ultimately leading to

  在本文中，我们描述了一个Au催化的级联二炔环异构化工艺，该工艺预计可构建Diocollettines A的呋喃双环中央双核。我们第三个thf环的预期成环策略是基于环氧化和随后的分子内缩醛化。然而，最初的炔醇环化以不期望的5- exo- dig模式发生，最终导致不期望的呋喃吡喃。