1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-glucofuranose | 124344-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-[(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl]-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)methanethione
• CAS: 124344-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₉F₅O₇S
• 分子量: 486.414
• InChiKey: LHDQEHREFQSCHI-LMRUQFDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-glucofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  仲醇自由基脱氧的改进方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99080-4
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl>-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  仲醇自由基脱氧的改进方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99080-4

文献信息

• Improved methods for the radical deoxygenation of secondary alcohols
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99080-4

  日期：1989.1
• The invention of radical reactions. Part 32. Radical deoxygenations, dehalogenations, and deaminations with dialkyl phosphites and hypophosphorous acid as hydrogen sources
  作者：Derek H. R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph C. Jaszberenyi

  DOI：10.1021/jo00076a054

  日期：1993.11

  Reagents, containing a P-H bond, such as dimethyl phosphite, diethyl phosphite, hypophosphorous acid and various salts of hypophosphorous acid are effective radical reducing agents for organic halides, thionoesters, and isocyanides affording high yields of the corresponding hydrocarbons. Reduction of tertiary phenyl selenides and tertiary nitro compounds are not efficient under these conditions. Olefination of 1,2-diols is also accomplished via the corresponding thiocarbonyl derivatives using hypophosphorous acid and triethylamine in the presence of a suitable ''sacrificial olefin'' in moderate to good yields.