N,N-diethyl 4-methoxyphenyl O-sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl 4-methoxyphenyl O-sulfamate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl diethylsulfamate；(4-methoxyphenyl) N,N-diethylsulfamate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: XFLBGIABUOGTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 4-methoxyphenyl O-sulfamate 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.15h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以醇为温和还原剂的镍催化芳基氨基磺酸盐加氢脱氧

  摘要：

  使用醇作为温和的还原剂开发了镍催化的氨基磺酸芳基酯的加氢脱氧反应。在该反应体系中可以容忍多种官能团和杂环，从而以高产率得到所需的产物。此外，还高效地实现了克级工艺和逐步电影替代。

  DOI：

  10.1055/a-1548-8362
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 1H-imidazole-1-sulfonate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-diethyl 4-methoxyphenyl O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  O-(Aminosulfonylation) of phenols and an example of slow hydrolytic release

  摘要：

  Sequential replacement of imidazole from sulfonyldiimidazole by phenols and then amines leads to O-arylsulfamate esters. Application of this coupling method to 19 phenols and 6 amines generates a library of 114 sulfamate esters, Ar-OSO2-NR2. A sulfamate based conjugate of ethinyl estradiol was prepared by using the steroid 3-hydroxyl as the phenol component, and an amino amide derived from linoleic acid as the amine. Hydrolysis of this conjugate was studied in aqueous buffer at pH values 2, 5, and 7.4, and (essentially identical) respective half-lives of 6.8, 6.6, and 6.7 days were observed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.065

文献信息

• Directed Ortho Metalation Methodology. The <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aryl <i>O</i>-Sulfamate as a New Directed Metalation Group and Cross-Coupling Partner for Grignard Reagents
  作者：Todd K. Macklin、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol050393c

  日期：2005.6.1

  with a variety of electrophiles constitutes a new general route to substituted aryl O-sulfamates 4a-k. The Kumada-Corriu cross-coupling of O-sulfamates 4e, 4n-s, and 6a with Grignard reagents gives biaryls 9a-m, and the use of 2-halo and boron derivatives 4h, 4i, and 4k for Suzuki-Miyaura cross-coupling and generation of benzynes leads to naphthols 7a and 7b. A relative metalation ranking of the OSONEt(2)

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。