(5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)oxoacetyl chloride | 1360151-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)oxoacetyl chloride
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 1360151-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: LYDWYYSFJKEBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)oxoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl-2-(3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)−2,5-dioxo- 4-(thiophen-3-yl)−2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚 、 草酰氯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型非对称二杂芳基乙烯——吲哚和噻吩衍生物的合成和光致变色性能

  摘要：

  合成了新的非对称二杂芳基乙烯：3-（5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基）-4-（3-噻吩基）呋喃-2,5-二酮和光致变色的 1-烷基-（1 -芳基)-3-(5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-4-(3-噻吩基)-1(H)-吡咯-2,5-二酮。与苯并吲哚衍生物相比，吲哚部分不存在苯并环化导致非环状异构体的荧光和光环化效率提高。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0286-5

文献信息

• Synthesis, structures, and photochromic properties of 3-[(E)-alk-1-enyl]-4-(1-alkyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2,5-diones
  作者：N. I. Makarova、P. V. Levchenko、V. V. Tkachev、E. N. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. P. Rybalkin、L. L. Popova、V. A. Bren’、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0172-1

  日期：2011.6

  New hetarylethenes, viz., 3-[(E)-alk-1-enyl]-4-(1-alkyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2,5-diones, exhibiting photochromic properties in solution were synthesized. The molecular and crystal structure of 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-[(E)-prop-1-enyl]furan-2,5-dione was determined by X-ray diffraction. The initial and photoinduced forms of hetarylethenes are characterized by thermal stability. The open-ring isomers of furandiones exhibit fluorescence with quantum yields of up to 0.1.

  合成了新的异吡咯乙烯，具体为 3-[(E)-烯-1-烯基]-4-(1-烷基-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)呋喃-2,5-二酮，这些化合物在溶液中表现出光致变色特性。3-(5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-4-[(E)-丙-1-烯基]呋喃-2,5-二酮的分子和晶体结构通过X射线衍射确定。异吡咯乙烯的初始和光诱导形式具有热稳定性。开环异构体的呋喃二酮发出荧光，量子产率高达0.1。
• Synthesis and Photochromic Properties of Asymmetric Dihetarylethenes Based on 5-methoxy-1,2-dimethylindole and 5-(4-bromophenyl)-2-methylthiophene
  作者：E. N. Shepelenko、N. I. Makarova、O. G. Karamov、A. D. Dubonosov、V. A. Podshibakin、A. V. Metelitsa、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s10593-014-1547-7

  日期：2014.10

  were observed for dihetarylethenes derived from 5-methoxy-1,2-dimethylindole and 5-(4-bromophenyl)-2-methylthiophene, unlike for their structural analogs based on 5-methoxy-1,2-dimethylindole and unsubstituted thiophene. Changing the thiophene fragment of dihetarylethenes to a 5-(4-bromophenyl)-2-methylthiophene fragment gave rise to photochromic properties in furan-2,5-dione derivatives.

  我们报告了新的不对称双杂芳烃的合成– 4- [5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -3-（5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基）呋喃-2,5-二酮和1-烷基（苯基）-3-（5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基）-4- [5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1H-吡咯-2,5-二酮，在溶液中具有光致变色和荧光性质。对于衍生自5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚和5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩的二杂环芳烃，观察到热稳定的光诱导环状异构体，与它们基于5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚和二甲基噻吩的结构类似物不同。未取代的噻吩。将二芳基噻吩的噻吩片段改变为5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩片段会引起呋喃-2,5-二酮衍生物的光致变色特性。