N-(penta-2E,4-dienoyl)pyrrolidine | 169701-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(penta-2E,4-dienoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (E)-1-(pyrrolidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one；(2E)-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 169701-88-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QQZXDMZPUSHMCY-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N-(penta-2E,4-dienoyl)pyrrolidine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到(2E,4E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-Tosyl-2,4-pentadienamides：新的二烯砜，用于立体选择性合成（2 E，4 E）-二酰胺

  摘要：

  （2 E）-戊二烯酰胺1的碘磺酰化可立体选择性地提供（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基戊烯酰胺2。这些二烯砜遭受硫醇钠和格利雅试剂的甲苯磺酰基的亲核乙烯基取代，以产生区域和立体选择性（2 E，4 E）-二酰胺3。该方法已应用于合成sarmentine（3bg）和Achillea amide（3cg）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00594-3
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 N-(penta-2E,4-dienoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023

文献信息

• The reactivity of N,N-dialkyl-N-(3-phenylsulfinyltetrahydrofuran-2-ylidene)ammonium bromide
  作者：T. M. Ugurchieva、A. V. Lozanova、M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0240-8

  日期：2007.8

  amide under the action of bromine afforded (3R*,5S*, SS*)-N-(5-bromomethyl-3-phenylsulfinyltetrahydrofuran-2-ylidene)-N,N-diisopropylammonium bromide. Its transformations under the conditions of hydrolysis, dehydrobromination, and hydride reduction were studied.

  摘要 (2R*,SS*)-N, N-diisopropyl-2-phenylsulfinylpent-4-enamide 在溴作用下反式立体选择性亲电环化得到 (3R*,5S*, SS*)-N-(5-bromomethyl -3-苯基亚磺酰基四氢呋喃-2-亚基)-N,N-二异丙基溴化铵。研究了其在水解、脱溴化氢和氢化物还原条件下的转化。
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。
• (2E,4E)-5-Tosyl-2,4-pentadienamides: New dienic sulfones for the stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides
  作者：M.Carmen Bernabeu、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00594-3

  日期：1995.5

  The iodosulfonylation of (2E)-pentadienamides 1 affords stereoselectively (2E,4E)-5-tosylpentenamides2. These dienic sulfones suffer nucleophilic vinylic substitution of the tosyl group by sodium thiolates and Grignard reagents to give regio- and stereo-selectively (2E,4E)-dienamides 3. This methodology has been applied to the synthesis of sarmentine (3bg) and an Achillea amide (3cg).

  （2 E）-戊二烯酰胺1的碘磺酰化可立体选择性地提供（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基戊烯酰胺2。这些二烯砜遭受硫醇钠和格利雅试剂的甲苯磺酰基的亲核乙烯基取代，以产生区域和立体选择性（2 E，4 E）-二酰胺3。该方法已应用于合成sarmentine（3bg）和Achillea amide（3cg）。