Methyl syn-(E)-2-(1-hydroxy-1-benzyl)-3-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl syn-(E)-2-(1-hydroxy-1-benzyl)-3-pentenoate
• 英文别名: methyl erythro-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3-butenoate；methyl (E,2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]pent-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MXAHTGJUQPFFAG-AKCLXAHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl syn-(E)-2-(1-hydroxy-1-benzyl)-3-pentenoate 在 ammonium persulfate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl (2RS,5RS)-5-methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化氧杂烯基化-二硒烯化反应-3烯烃立体选择性一锅法转化为2,5-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 8.75h， 生成 Methyl syn-(E)-2-(1-hydroxy-1-benzyl)-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化氧杂烯基化-二硒烯化反应-3烯烃立体选择性一锅法转化为2,5-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o

文献信息

• Kinetic resolution of 2-methoxycarbonylalk-3-enols through a stereoselective cyclofunctionalization promoted by an enantiomerically pure electrophilic selenium reagent
  作者：Cristina Tomassini、Francesca Di Sarra、Bonifacio Monti、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.826

  日期：——

  In this manuscript the kinetic resolution of 2-methoxycarbonylalk-3-enols is reported through a stereoselective selenocyclization promoted by an electrophilic sulfur-containing selenium reagent. Reacting one equivalent of the selenenenylating agent with two equivalents of racemic starting material afforded a mixture of a stereoselectively enriched tetrahydrofuran and the corresponding enantiomerically enriched alkenols.[GRAPHICS].
• Tandem Aldol-Cyclization Sequence for the Construction of Cyclic Ethers. The Formation of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Paul Galatsis、Scott D. Millan、Patrik Nechala、George Ferguson

  DOI：10.1021/jo00101a024

  日期：1994.11

  The application of a tandem deconjugative aldol-cyclization Sequence for the construction of substituted tetrahydrofurans was examined. The aldol condensation of alkenoates proceeded with alkylation at the alpha-position to generate homoallylic alcohol moieties. These compounds could be induced to cyclize under the influence of iodine via an endo mode. The stereoselectivity for the cyclization occurred in good to excellent fashion. X-ray crystal structure analysis of three of the tetrahydrofurans established unambiguously the product stereochemistry. This was: used to propose a transition structure for the cyclization which correctly predicts the observed product stereochemistry. By this method, virtually all the possible stereoisomers for the substituted tetrahydrofurans can be constructed by judicious choice of aldol product and/or olefin geometry.
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 10, p. 635 - 644
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca、et al.

  DOI：——

  日期：——