1-methylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione | 103979-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-methylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 5H-4-methylthieno<3,2-d><1,3>oxazine-5,7-dione；1-methyl-1H-thieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-methyl-2H-thieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；1-methyl-1H,2H,4H-thieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 103979-57-3
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• 分子量: 183.188
• InChiKey: ZBOLUTGJASWHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  313.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)thieno<3,2-b>pyridin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Holmes, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1462 - 1470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物Evodiamine启发的脚手架多样性：高强度和多靶点抗肿瘤药物的发现

  摘要：

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00910

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINEDIONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015186061A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中取代基如规范中定义；涉及其制备，涉及其用作药物以及包含它的药物。
• Valuable Versatile Reactivity of Thiaisatoic Anhydrides: Expedient Solid­Phase Synthesis of Thieno[1,4]diazepine-2,5-diones
  作者：Vincent Lisowski、Yann Brouillette、Pascal Verdié、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2008-1078210

  日期：——

  An expedient route for the generation of substituted thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-dione analogues is described herein. It was demonstrated in solution that thiaisatoic anhydride and its N-alkylated equivalents react in opposite ways with amino acids in basic conditions. This versatile reactivity was used to develop an efficient strategy on solid support. Wang resin-bound thiaisatoic anhydride was coupled with N-alkylated α-amino acids, cyclo-condensed and effectively cleaved from the polymer to provide a preliminary collection of thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-diones in 83-99% purity and 71-95% yield.

  本文描述了一种合成取代的噻吩并[3,2-e][1,4]二氮杂环庚烯-2,5-二酮类似物的便捷途径。在溶液中证明，硫代异硫氰酸酐及其N-烷基化类似物在碱性条件下与氨基酸发生相反的反应。利用这一多样的反应性，开发了一种高效的固相支持策略。Wang树脂结合的硫代异硫氰酸酐与N-烷基化的α-氨基酸反应，环化并有效地从聚合物中裂解，得到了纯度为83-99%、产率为71-95%的噻吩并[3,2-e][1,4]二氮杂环庚烯-2,5-二酮的初步集合。
• FLUORESCENT DOUBLE STRANDED DNA BINDING DYES
  申请人：Josel Hans-Peter

  公开号：US20090275037A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to a fluorescent dye comprising a benzothiazolium moiety and a pyrimidinium moiety connected by a mono-methine bridge, characterized in that (i) the 2-position of the pyrimidine carries a substituent which starts with a C-atom and (ii) the 5- and 6-positions of the pyrimidine ring are an integral part of a further aromatic ring structure.

  本发明涉及一种荧光染料，其包含一种苯并噻唑基团和一种嘧啶基团，由单甲烯桥连接，其特征在于（i）嘧啶的2位携带以C原子开头的取代基，（ii）嘧啶环的5和6位是另一芳香环结构的组成部分。
• Fluorescent double stranded DNA binding dyes
  申请人：Roche Diagnostics Operations, Inc.

  公开号：US08058431B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Disclosed is a fluorescent dye comprising a benzothiazolium moiety and a pyrimidinium moiety connected by a mono-methine bridge, characterized in that (i) the 2-position of the pyrimidine carries a substituent which starts with a C-atom and (ii) the 5- and 6- positions of the pyrimidine ring are an integral part of a further aromatic ring structure as exemplified by the following:

  本发明揭示了一种荧光染料，包含苯并噻唑基团和嘧啶基团，由单甲烯桥连接，其特征在于（i）嘧啶的2位携带以C原子开头的取代基，（ii）嘧啶环的5-和6-位是进一步芳香环结构的一个不可分割的部分，例如以下所示：
• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Nozawa Eisuke

  公开号：US20110028463A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  [Problems] To provide a compound that is useful as an agent for treating chronic renal insufficiency or an agent for treating diabetic nephropathy. [Means for Solving Problems] The present inventors have conducted extensive studies on a compound having an EP4 receptor antagonistic action, and as a result, they have found that various amide derivatives having a carboxylic group or an equivalent thereof exhibit an excellent EP4 receptor antagonistic action, thereby completing the present invention. Since the compound of the present invention has an excellent EP4 receptor antagonistic action, it is useful as an agent for preventing and/or treating chronic renal insufficiency or diabetic nephropathy.

  【问题】提供一种可用作治疗慢性肾功能不全或糖尿病肾病的药物化合物。 【解决问题的方法】本发明者对具有EP4受体拮抗作用的化合物进行了广泛的研究，结果发现具有羧酸基或其等效物的各种酰胺衍生物表现出优异的EP4受体拮抗作用，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有优异的EP4受体拮抗作用，因此可用作预防和/或治疗慢性肾功能不全或糖尿病肾病的药物。