methyl (Z)-4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside {7-[(9H-9-carbazolylcarbonyl)amino]-1,4,7-trioxaheptyl}imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside {7-[(9H-9-carbazolylcarbonyl)amino]-1,4,7-trioxaheptyl}imine
• 英文别名: N-[2-[2-[(Z)-[(2R,3S,5R,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethoxyoxan-4-ylidene]amino]oxyethoxy]ethoxy]carbazole-9-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₉
• 分子量: 517.536
• InChiKey: IIUYHJCIYAZDSW-IOGHFEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside {7-[(9H-9-carbazolylcarbonyl)amino]-1,4,7-trioxaheptyl}imine
  参考文献：
  名称：

  氧化的甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物作为荧光标记反应的底物

  摘要：

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00048-4

文献信息

• Synthesis of oxidized methyl 4-O-methyl-β-d-glucopyranoside and methyl β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside derivatives as substrates for fluorescence labeling reactions
  作者：Jürgen Röhrling、Antje Potthast、Thomas Lange、Thomas Rosenau、Immanuel Adorjan、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00048-4

  日期：2002.4

  3-diketo groups. Cellobiose and oxidized monosaccharides were then labeled with the carbonyl-selective fluorescence marker 9-(7-amino-1,4,7-trioxaheptyl)-9 H -carbazolecarboxamide (CCOA). The labeled derivatives serve as model compounds for the determination of minute amounts of carbonyl groups in cellulosic polysaccharides.

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。