methyl (Z)-2,4,5,6,7,8-hexa-O-benzyl-3-deoxy-D-gluco-oct-2-enosonate | 153154-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2,4,5,6,7,8-hexa-O-benzyl-3-deoxy-D-gluco-oct-2-enosonate
• CAS: 153154-02-0
• 化学式: C₅₁H₅₂O₈
• 分子量: 792.969
• InChiKey: PJRDIASZDZFCMU-NEOLLKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  843.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.82
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2,4,5,6,7,8-hexa-O-benzyl-3-deoxy-D-gluco-oct-2-enosonate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-辛磺酸衍生物的合成及其3-脱氧辛醇的表征

  摘要：

  使用D-altrose，D-idose和D-talose的二乙基二硫缩醛合成相应的O-苄基醛糖作为中间体，用于合成3-deoxy-D-glycero-D-gluco / manno-3-脱氧-D-甘油-L-gulo / ido-和3-脱氧-D-甘油-L-allo /阿托辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-gulono-1,4-内酯。在C-1处形成醛-D-甘露糖，由此合成了3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛酸酯。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krülle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt（碳水化合物）。Res。，2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84248-5
• 作为产物：
  描述：

  <(Benzyloxy)(benzyloxycarbonyl)methyl>triphenylphosphonium Bromide 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-2,4,5,6,7,8-hexa-O-benzyl-3-deoxy-D-gluco-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-辛磺酸衍生物的合成及其3-脱氧辛醇的表征

  摘要：

  使用D-altrose，D-idose和D-talose的二乙基二硫缩醛合成相应的O-苄基醛糖作为中间体，用于合成3-deoxy-D-glycero-D-gluco / manno-3-脱氧-D-甘油-L-gulo / ido-和3-脱氧-D-甘油-L-allo /阿托辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-gulono-1,4-内酯。在C-1处形成醛-D-甘露糖，由此合成了3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛酸酯。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krülle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt（碳水化合物）。Res。，2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84248-5