<(Benzyloxy)(benzyloxycarbonyl)methyl>triphenylphosphonium Bromide | 132565-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(Benzyloxy)(benzyloxycarbonyl)methyl>triphenylphosphonium Bromide
• 英文别名: [(Benzyloxy)(benzyloxycarbonyl)methyl]triphenylphosphonium Bromide；[1,2-Bis(benzyloxy)-2-oxoethyl](triphenyl)phosphanium bromide；[2-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 132565-91-4
• 化学式: Br*C₃₄H₃₀O₃P
• 分子量: 597.488
• InChiKey: FBGHGBYJPNLOCE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Benzyloxy)(benzyloxycarbonyl)methyl>triphenylphosphonium Bromide 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-2,4,5,6,7,8-hexa-O-benzyl-3-deoxy-D-gluco-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-辛磺酸衍生物的合成及其3-脱氧辛醇的表征

  摘要：

  使用D-altrose，D-idose和D-talose的二乙基二硫缩醛合成相应的O-苄基醛糖作为中间体，用于合成3-deoxy-D-glycero-D-gluco / manno-3-脱氧-D-甘油-L-gulo / ido-和3-脱氧-D-甘油-L-allo /阿托辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-gulono-1,4-内酯。在C-1处形成醛-D-甘露糖，由此合成了3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛酸酯。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krülle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt（碳水化合物）。Res。，2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84248-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 乙醛酸 、 苯甲醇 生成 <(Benzyloxy)(benzyloxycarbonyl)methyl>triphenylphosphonium Bromide
  参考文献：
  名称：

  Frick, Wendelin; Kruelle, Thomas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-2-octulosonic acid derivatives and characterisation of their 3-deoxyoctitols
  作者：Thomas Krülle、Richard R. Schmidt、Helmut Brade、Otto Holst

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84248-5

  日期：1994.2

  Abstract The diethyl dithioacetals of d -altrose, d -idose,, and d -talose were used to synthesise the respective O-benzyl aldehydo-sugars as intermediates for the synthesis of 3-deoxy- d -glycero- d -gluco / manno-3-deoxy- d -glycero- l -gulo / ido-, and 3-deoxy- d -glycero- l -allo / altro-octonate derivatives, respectively. After reduction and deprotection, the respective 3-deoxyoctitols were obtained

  摘要用d-altrose，d-idose和d-talose的二乙基二硫缩醛合成了各自的O-苄基醛糖作为中间体，合成了3-deoxy-d-glycero-d-gluco / manno- 3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/碘-和3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/α-辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯。将C-1转化为醛-d-果糖，由此合成了3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛酸盐。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krulle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt，糖。Res。，247（1993）145