1-(3-Diethoxyphosphorylprop-1-enyl)-4-methoxybenzene | 879583-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-Diethoxyphosphorylprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-diethoxyphosphorylprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 879583-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: GTMSGLXFOPJTPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Diethoxyphosphorylprop-1-enyl)-4-methoxybenzene 在 甲基碘化镁 、 sodium hydride 作用下， 生成 4,4’-((1E,3E)-buta-1,3-diene-1,4-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(3-Diethoxyphosphorylprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028

文献信息

• Facile access to functionalized chiral secondary benzylic boronic esters <i>via</i> catalytic asymmetric hydroboration
  作者：Suman Chakrabarty、Hector Palencia、Martha D. Morton、Ryan O. Carr、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c8sc05613g

  日期：——

  the γ- or δ-position undergo rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration by pinacolborane to give functionalized chiral secondary benzylic boronic esters in yields up to 86% and enantiomer ratios up to 99 : 1. Compared to minimally-functionalized terminal and 1,1-disubstituted vinyl arenes, there are relatively few reports of efficient catalytic asymmetric hydroboration (CAHB) of more highly functionalized

  在 γ- 或 δ- 位带有芳基或杂芳基取代基的烯丙基和高烯丙基膦酸酯通过频哪醇硼烷进行铑催化的不对称硼氢化，得到官能化的手性仲苄基硼酸酯，产率高达 86%，对映异构体比率高达 99:1。对于最小官能化末端和 1,1-二取代乙烯基芳烃，关于更高度官能化的内部烯烃的有效催化不对称硼氢化 (CAHB) 的报道相对较少。带有多种常见杂环系统的膦酸盐底物，包括呋喃、吲哚、吡咯和噻吩衍生物，以及带有碱性氮取代基（例如，吗啉和吡嗪）是可以耐受的，尽管位于烯烃附近的供体取代基会影响反应过程。立体异构体 ( E )- 和 ( Z )- 底物提供与硼酸化产物相同的主要对映异构体。氘标记研究表明，快速 ( Z )- 到 ( E )-烯烃异构化是CAHB 期间观察到的 ( E / Z )-立体收敛的原因。手性硼酸酯产品的合成效用通过立体定向 C-B 键转换来说明，包括立体保持性亲电试剂促进 1,2-B-to-C 迁移、立体反转