1-(3-allylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrazole | 1621514-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-allylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Prop-2-enylnaphthalen-2-yl)pyrazole；1-(3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)pyrazole
• CAS: 1621514-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: NHPHSPWHLOLEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 苯基溴化镁 、 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.05h， 以54%的产率得到1-(3-allylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁-催化的C 1芳基吡唑与烯丙基苯基醚的邻-烯丙基化？温和条件下的H键活化

  摘要：

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400063

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Allylation of 1‐Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether <i>via</i> Iron‐Catalyzed CH Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Jakob Norinder、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201400063

  日期：2014.5.5

  An iron salt and a bipyridine‐type ligand catalyze the ortho‐allylation of 1‐arylpyrazoles and congeners with allyl phenyl ether under mild conditions (0 °C). The ligand, an organozinc base, and the nature of the allylating reagent are crucial for the success of this reaction. Under these conditions, a competitive phenylation reaction is largely retarded, and cross‐coupling of the organozinc with the

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。