2-异丙氧基烯丙基苯酚 | 186743-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-异丙氧基烯丙基苯酚
• 英文名称: 2-isopropoxyallylphenol
• 英文别名: Allyl o-iso-propenyloxyphenyl ether；1-propan-2-yloxy-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 186743-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: STPCNQVOKGQNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙氧基烯丙基苯酚 在 三甲基铝 盐酸 、 五溴苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336000.0h， 以30%的产率得到2-isopropoxy-4-allylphenol
  参考文献：
  名称：

  小鼠对丁香酚和异丁香酚的皮肤致敏作用：可能的代谢途径涉及邻醌和甲基醌中间体。

  摘要：

  为了进一步了解丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）和异丁子香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚）的作用方式，我们合成了两个在小鼠中测试的修饰化合物局部淋巴结测定法可了解其皮肤致敏性。用异丙氧基取代甲氧基导致丁香酚衍生物6a完全失去敏化性，而异丁香酚衍生物6b没有观察到明显的作用。在丁香酚系列中，当甲基存在于3、5或6位时，敏化潜能显着降低，而在异丁香酚系列中，只有3和5位的甲基取代具有明显的作用。 。在丁子香酚的芳环上引入三个甲基（3,5，在异丁香酚（4- [3'，3'，3'-三甲基丙烯基] -2-）的烷基链的γ-位具有6-三甲基-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，7）和叔丁基取代基甲氧基苯酚，8）导致敏化能力大大降低。我们的发现表明，至少在小鼠中，丁子香酚可以通过去甲基化途径致敏，然后氧化为邻醌，即使我们不能通过其互变异构体对醌甲基化物排除反应，也可以直接充当半抗原。另一方面，异丁香酚可以通过不

  DOI：

  10.1021/tx960087v
• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropoxy-2-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-异丙氧基烯丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• Skin Sensitization to Eugenol and Isoeugenol in Mice:  Possible Metabolic Pathways Involving <i>ortho</i>-Quinone and Quinone Methide Intermediates
  作者：Franck Bertrand、David A. Basketter、David W. Roberts、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1021/tx960087v

  日期：1997.3.1

  oxidation to the o-quinone which could act directly as a hapten even if we cannot exclude a reaction via its tautomeric p-quinone methide. Isoeugenol, on the other hand, could act via a mechanism not involving demethylation and for which the evidence is consistent with a direct oxidation to the p-quinone methide.

  为了进一步了解丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）和异丁子香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚）的作用方式，我们合成了两个在小鼠中测试的修饰化合物局部淋巴结测定法可了解其皮肤致敏性。用异丙氧基取代甲氧基导致丁香酚衍生物6a完全失去敏化性，而异丁香酚衍生物6b没有观察到明显的作用。在丁香酚系列中，当甲基存在于3、5或6位时，敏化潜能显着降低，而在异丁香酚系列中，只有3和5位的甲基取代具有明显的作用。 。在丁子香酚的芳环上引入三个甲基（3,5，在异丁香酚（4- [3'，3'，3'-三甲基丙烯基] -2-）的烷基链的γ-位具有6-三甲基-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，7）和叔丁基取代基甲氧基苯酚，8）导致敏化能力大大降低。我们的发现表明，至少在小鼠中，丁子香酚可以通过去甲基化途径致敏，然后氧化为邻醌，即使我们不能通过其互变异构体对醌甲基化物排除反应，也可以直接充当半抗原。另一方面，异丁香酚可以通过不