4-(acetylamino)-N-phenyl-1,8-naphthalimide | 20119-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-N-phenyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-6-yl)-acetamide；N-(1,3-Dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benz[de]isochinolin-6-yl)-acetamid；N-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-2-phenyl-1H-benzisoquinolin-6-yl)acetamide；4-Acetamino-naphthalsaeure-phenylimid；N-(1,3-dioxo-2-phenylbenzo[de]isoquinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 20119-29-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: OFLVUPBFIQKJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(acetylamino)-N-phenyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

  摘要：

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0160-x

文献信息

• Jankowski, Zdzislaw; Stolarski, Roland, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 555 - 564
  作者：Jankowski, Zdzislaw、Stolarski, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Okazaki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1956, vol. 14, p. 558,561
  作者：Okazaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• JANKOWSKI, Z.;STOLARSKI, R., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 3, 555-563
  作者：JANKOWSKI, Z.、STOLARSKI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent
  作者：P. A. Panchenko、Yu. V. Fedorov、O. A. Fedorova、V. P. Perevalov、G. Jonusauskas

  DOI：10.1007/s11172-009-0160-x

  日期：2009.6

  A method for the synthesis of N-aryl-substituted 4-amino- and 4-acetylaminonaphthalimide derivatives with mono- and dialkoxy groups or a 15-crown-5 moiety in the N-aryl substituent is described. The introduction of electron-donating alkoxy groups into the benzene ring of the N-aryl fragment results in fluorescence quenching of the naphthalimide chromophore, which is most pronounced in the spectra of N-acetyl derivatives. The photophysical properties of the synthesized 4-amino- and 4-acetylaminonaphthalimides depend on the solvent polarity and its specific solvating ability due to H-bonding. The crown-containing compounds are promising fluorescent chemosensors for metal cations.

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。