4-acetylaminonaphthalic-1,8-anhydride | 26558-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetylaminonaphthalic-1,8-anhydride
• 英文别名: 4-acetamido-1,8-naphthalic anhydride；4-acetamino-1,8-naphthalic anhydride；4-acetylamino-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride；4-Acetylamino-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid；4-acetylamino-1,8-naphthalic anhydride；N-(1,3-Dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromen-6-yl)acetamide；N-(2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-8-yl)acetamide
• CAS: 26558-91-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: OAWWDRIIIDACPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  589.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylaminonaphthalic-1,8-anhydride 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[2-[4-[4-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]amino]piperidin-1-yl]butyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿司咪唑衍生物作为hERG钾通道成像的荧光探针。

  摘要：

  活细胞中hERG钾通道的检测和成像可为hERG相关性研究提供有用的信息。在此，描述了三种基于有效hERG通道抑制剂阿司咪唑的小分子荧光探针，用于在hERG转染的HEK293细胞（hERG-HEK293）和人结肠直肠癌细胞（HT-29）中对hERG通道进行成像。这些探针有望用于hERG通道的生理和病理研究。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00360
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,8-萘二甲酸酐 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-acetylaminonaphthalic-1,8-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolones

  摘要：

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06177423B1

文献信息

• IMIDATION OF CYCLIC CARBOXYLIC ANHYDRIDES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1081/scc-100104345

  日期：2001.1

  Efficient and facile conversion of cyclic carboxylic anhydrides to corresponding imides with formamide under microwave irradiation is described.

  描述了在微波辐射下，用甲酰胺将环状羧酸酐高效、简便地转化为相应的酰亚胺。
• 一种苯并咪唑类hERG钾离子通道的小分子 荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104910894B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及一种苯并咪唑类hERG钾离子通道的小分子荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为羟基、卤素、烷基或烷氧基的单取代或多取代基；R2为荧光团；n＝1‑6，所述R1为对位卤素；R2为香豆素类、萘二酰亚胺类、NBD类、Cy5类及异硫氰酸荧光素类荧光团。在hERG钾离子通道及其高表达的肿瘤细胞或组织标记中、在hERG钾离子通道抑制剂的高通量筛选以及在新药心脏毒性评价中以及在作为识别hERG钾离子通道的探针以及在hERG钾离子通道生理、病理及相关疾病研究中的应用。
• 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104449670B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。
• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• Discovery of naphthalimide conjugates as fluorescent probes for α 1 -adrenoceptors
  作者：Wei Zhang、Xin-Yang Zhou、Qin-Ying Yu、Lu-Pei Du、Min-Yong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.002

  日期：2016.2

  alpha(1)-Adrenoceptors (alpha(1)-ARs), including at least three subtypes, alpha(1A), alpha(1B) and alpha(1D), which play essential roles in G protein-coupled receptors (GPCRs), can convey multiple pivotal extracellular signals in varied tissues and organs. In this research, a series of napthalienide-based small-molecule fluorescent probes (1a -1f) for alpha(1)-ARs, including two parts, a pharmacophore (quinazoline and phenylpiperazine) for alpha(1)-AR recognition and a fluorophore (naphthalimide) for visualization, were designed and synthesized successfully. These compounds display excellent fluorescence property and high affinity to receptors, which were used successfully for in vitro visualization of alpha(1)-aradrenoceptors. (c) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.