4-aminonaphthalic acid phenylimide | 10495-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-aminonaphthalic acid phenylimide
• 英文别名: N-(phenyl)-4-amino-1,8-naphthalimide；4-amino-N-phenyl-1,8-naphthalimide；N-phenyl-4-amino-1,8-naphthalimide；4-amino-N-phenylnaphthalimide；6-amino-2-phenyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-amino-2-phenyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-amino-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-amino-2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 10495-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00227028
• 分子量: 288.305
• InChiKey: HRQSPGSEYDLAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminonaphthalic acid phenylimide 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 bis-{N-[2-morpholino-ethyl]}-9,18-methano-1,8-naphthalimido[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核置换方法一锅式合成4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生的Tröger碱基

  摘要：

  我们在这里报告了一种新颖的一锅合成策略，用于通过常见的“前体”（或“合成子”）N-芳基的亲核取代反应合成基于N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺的Tröger碱基家族-1,8-萘二甲酰亚胺Tröger的碱在纯脂肪族伯胺中于80ºC加热，总收率为65-96％。该方法提供了一种高效且简便的方法，可设计纯净的形式以1,8-萘二甲酰亚胺衍生的Tröger基础结构，而无需使用色谱纯化，可用于药物化学和超分子支架。我们还报告了相应酸酐的形成，以及两种所得产物的晶体学分析，即N-苯基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺和酸酐衍生的Tröger碱的晶体。

  DOI：

  10.1039/c7ob01835e
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-aminonaphthalic acid phenylimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

  摘要：

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0160-x

文献信息

• 治疗β-地中海贫血和镰状细胞病的方法和组合物
  申请人：中央研究院

  公开号：CN105492428A

  公开（公告）日：2016-04-13

  治疗贫血(如β-地中海贫血和镰状性细胞贫血)的化合物、药物组合物和方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20160106728A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating anemia β-thalassemia anemia or sickle cell anemia.

  化合物、药物组合和治疗贫血β-地中海贫血或镰状细胞贫血的方法。
• FRET versus PET: ratiometric chemosensors assembled from naphthalimide dyes and crown ethers
  作者：Pavel A. Panchenko、Yuri V. Fedorov、Olga A. Fedorova、Gediminas Jonusauskas

  DOI：10.1039/c5cp03510d

  日期：——

  Crown-containing naphthalimide dyads exhibited a ratiometric fluorescence response in the presence of metal cations and protons resulting from the competition between PET and FRET processes.

  含冠状物的萘酰亚胺二元化合物在金属阳离子和质子存在下表现出比例荧光响应，这是由于PET和FRET过程之间的竞争引起的。
• ANTHRAPYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Chauhan Yogendrasinh Bharatsinh

  公开号：US20080045634A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  A compound of Formula (I): wherein R 3 is an aromatic functionality selected from the group consisting of Formula II and Formula III: and wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , and R 10 are independently selected from the group consisting of an aliphatic functionality having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic functionality having 3 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic functionality having 3 to 20 carbon atoms, a hydroxy group, a halogen group, and a cyano group; R 4 is an aliphatic functionality having 1 to 6 carbon atoms; R 8 is an aliphatic functionality having 1 to 6 carbon atoms; “n” has a value of 0 to 4; “m” has a value of 0 to 2; “p” has a value of 0 to 2; “u” has a value of 0 to 2; “q” has a value of 0 to 3; “t” has a value of 0 to 4; and “r” has a value of 0 to 5.

  化合物的化学式为（I）： 其中，R3是从公式II和公式III组成的芳香官能团，R1、R2、R5、R6、R7、R9和R10是独立选择自具有1至6个碳原子的脂肪族官能团、具有3至20个碳原子的芳香族官能团、具有3至20个碳原子的环状脂肪族官能团、羟基、卤素基和氰基的官能团；R4是具有1至6个碳原子的脂肪族官能团；R8是具有1至6个碳原子的脂肪族官能团；“n”的值为0至4；“m”的值为0至2；“p”的值为0至2；“u”的值为0至2；“q”的值为0至3；“t”的值为0至4；“r”的值为0至5。
• 一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN115521256A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。