(1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 344569-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 344569-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: UYAROOAPFNRUTG-WHOHXGKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 palladium dichloride 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(2S,3R,4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体途径的假单酸四氢吡喃核

  摘要：

  从我们已经开发的手性构件开始，已经实现了非对映体化的假单酸四氢吡喃核的合成。关键步骤是对具有偏斜框架的砌块进行凸面缩减，以完全非对映选择性的方式组装最重要的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00440-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映体途径的假单酸四氢吡喃核

  摘要：

  从我们已经开发的手性构件开始，已经实现了非对映体化的假单酸四氢吡喃核的合成。关键步骤是对具有偏斜框架的砌块进行凸面缩减，以完全非对映选择性的方式组装最重要的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00440-3

文献信息

• A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006384f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.