(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxy-methyl)phenyl)propanoicacid | 1228019-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxy-methyl)phenyl)propanoicacid
• 英文别名: (2S)-3-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1228019-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: RASALDMGOUMQBC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxy-methyl)phenyl)propanoicacid 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 triethylammonium (S)-6-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl}-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Boc-L-酪氨酸 在 sodium borate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxy-methyl)phenyl)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  对蛋白质酪氨酸磷酸酶亚家族具有可调特异性的基于活性的探针的开发

  摘要：

  在这里，我们描述了针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）亚家族的基于活性的探针的开发。已经设计和探索了一种新型的潜在酪氨酸磷酸酪氨酸类似物。它允许在其C和N末端添加各种氨基酸残基，以扩展识别元件。作为概念验证，我们合成了三个三肽探针，它们在中间位置带有磷酸酪氨酸类似物，在C端带有亮氨酰胺残基。这三种三肽探针仅在其N端氨基酸（Glu，Phe和Lys）不同。确定了这些探针的标记特性，结果表明新合成的探针可以以活性依赖性方式选择性标记PTP。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.065

文献信息

• PROBE COMPOUNDS FOR PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (PTP) AND PRECURSORS THEREOF
  申请人：Lo Lee-Chiang

  公开号：US20100317831A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A probe compound for protein tyrosine phosphatases (PTPs), as shown in Formula (I) is provided. In Formula (I), A 1 and A 2 represent amino acids. The amino acids include leucine, phenylalanine, glutamic acid, lysine, alanine, arginine, aspartic acid, asparagine, citrulline, cysteine, cystine, glutamine, glycine, histidine, hydroxyproline, isoleucine, methionine, proline, serine, threonine, tryptophan, valine or a combination thereof. The invention also provides probe compound precursors for protein tyrosine phosphatases (PTPs).

  提供了一种用于蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）的探针化合物，如式（I）所示。在式（I）中，A1和A2代表氨基酸。这些氨基酸包括亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、赖氨酸、丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、瓜氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、组氨酸、羟脯氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、缬氨酸或其组合。该发明还提供了用于蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）的探针化合物前体。
• Construction of the Cyclophane Core of the Hirsutellones via a RCM Strategy
  作者：Mingzheng Huang、Liqiang Song、Bo Liu

  DOI：10.1021/ol100692x

  日期：2010.6.4

  Construction of the highly strained [10]-paracyclophane core of the hirsutellones has been completed via an effective RCM strategy.
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Development of activity-based probes with tunable specificity for protein tyrosine phosphatase subfamilies
  作者：Yu-Yen Huang、Chun-Chen Kuo、Chi-Yuan Chu、Yung-Hsuan Huang、Yi-Ling Hu、Jing-Jer Lin、Lee-Chiang Lo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.065

  日期：2010.6

  As a proof-of-concept, we have synthesized three tripeptide probes, which carry the phosphotyrosine analog in the middle position and a leucinamide residue at the C-terminus. The three tripeptide probes differed only in their N-terminal amino acid (Glu, Phe, and Lys). The labeling properties of these probes were determined and the results showed the newly synthesized probes could selectively label

  在这里，我们描述了针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）亚家族的基于活性的探针的开发。已经设计和探索了一种新型的潜在酪氨酸磷酸酪氨酸类似物。它允许在其C和N末端添加各种氨基酸残基，以扩展识别元件。作为概念验证，我们合成了三个三肽探针，它们在中间位置带有磷酸酪氨酸类似物，在C端带有亮氨酰胺残基。这三种三肽探针仅在其N端氨基酸（Glu，Phe和Lys）不同。确定了这些探针的标记特性，结果表明新合成的探针可以以活性依赖性方式选择性标记PTP。此外，