(2S)-toluene-4-sulfonic acid 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentyl ester | 471261-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-toluene-4-sulfonic acid 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentyl ester
• CAS: 471261-23-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅SSi
• 分子量: 512.742
• InChiKey: MJPPMDQRZMTNIY-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-toluene-4-sulfonic acid 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentyl ester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  艾日布林和软海绵素 B 的 C14–C23 片段的可扩展合成

  摘要：

  公开了一种新的、可扩展的方法来处理甲磺酸艾日布林的 C14–C23 片段。关键的 2,3-Wittig 重排是通过 [Rh] 介导的 1,2,3-三唑中间体分解产生 2,5-反式-四氢呋喃基序的策略性影响，从而使数公斤级的物质能够接触到所需的 C14-C23 片段。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12624
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S)-toluene-4-sulfonic acid 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Confirmation of (+)-Longicin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-longicin, a representative of the class of mono-THF-acetogenins, is described. The strategy involves the utilization of D- and L-glutamic acids as chirons that correspond to two five-carbon segments harboring stereogenic centers at C4 and at C17 of the C-32 polyketide-derived natural product. The use of Grubbs' RCM reaction as a novel "chain elongation" strategy for the synthesis of acetogenin-type structures and a new protocol for butenolide incorporation are also described.

  DOI：

  10.1021/ol051483k

文献信息

• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Relative and absolute stereochemistry of the fumonisin B2 backbone
  作者：Jean-Christophe Harmange、Craig D. Boyle、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85013-5

  日期：1994.9

  The relative and absolute stereochemistry of the backbone of fumonisin B2 is established to be 7a.

  伏马菌素B 2的骨架的相对和绝对立体化学被确定为7a。
• Total synthesis of calonyctin A2, a macrolidic glycolipid with plant growth-promoting activity
  作者：Jun-ichi Furukawa、Shigeru Kobayashi、Motoyoshi Nomizu、Norio Nishi、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00427-5

  日期：2000.4

  Calonyctin A2, a tetrasaccharidic glycolipid having a 22-membered macrolidic structure, has been synthesized by the assembly of three 6-deoxygenated thioglycoside intermediates. The short-step synthesis was achieved by preparation of the most complicated b-c disaccharide unit from phenyl 2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-beta-D-laminaribioside without any glycosidation reaction and by regioselective macrolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.