(+/-)-ethyl (2R,3R,4R)-4-[α(R)-hydroxybenzyl]-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-ethyl (2R,3R,4R)-4-[α(R)-hydroxybenzyl]-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4S)-4-hydroxy-4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-5-oxo-2-phenyloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: LYRAJSSUVPDVRI-WWNBULGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (2R,3R,4R)-4-[α(R)-hydroxybenzyl]-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(+/-)-(1R,2R,5R,6R)-2,6-bisphenyl-1-hydroxy-4,8-dioxo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的E xo，E ndo -2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的立体选择性合成的一般策略：（±）-Gmelinol的全合成

  摘要：

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0519110
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-ethyl (2R,3R,4R)-4-[α(R)-hydroxybenzyl]-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的E xo，E ndo -2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的立体选择性合成的一般策略：（±）-Gmelinol的全合成

  摘要：

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0519110