Thieno<2,3,4,5-lmn><9,10>dithiaphenanthrene | 139586-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Thieno<2,3,4,5-lmn><9,10>dithiaphenanthrene
• 英文别名: 6,7,15-Trithiatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,8,10,12-hexaene
• CAS: 139586-47-3
• 化学式: C₁₂H₆S₃
• 分子量: 246.378
• InChiKey: LOAHLVNGPDYOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thieno<2,3,4,5-lmn><9,10>dithiaphenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Dibenzo<1,4>dithiapentalene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ bc，fg ] [1,4]二硫杂戊烯的首次制备及结构的X射线分析

  摘要：

  通过在玻璃管中加热1,9-双（甲硫基）-二苯并噻吩制备新的稳定的二苯并[ bc，fg ] [1,4]二硫杂戊烯（1）。对1的X射线分析清楚地表明，它具有完全平面的结构。循环伏安法的重复扫描（1）显示出与聚噻吩类似的伏安图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60972-3
• 作为产物：
  描述：

  1,9-Bis(methylthio)dibenzothiophene 在 碘 、 sodium thiomethoxide 作用下， 生成 Thieno<2,3,4,5-lmn><9,10>dithiaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基萘并[1,8- de ] [1,3]二硫精1-氧化物，5-苯基[1]苯并噻吩并[4,3,2- def ] [1]的空间S…S相互作用的光化学研究，3] 4-氧化苯并二噻吩和2-苯基二苯并[ d，f ] [1,3]双噻吩并1-氧化物

  摘要：

  2-苯基萘并[1,8- de ] [1,3]二硫一氧化1-氧化物（4a），5-苯基[1]苯并噻吩并[4,3,2- def ] [1,3]苯并噻吩四氧化物（4b），然后对2-苯基二苯并[ d，f ] [1,3]二硫平1-氧化物（4c）进行连续轻松的光化学反应，得到相应的二硫键萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇（1a），[1]苯并噻吩并[4,3,2 CDE ] [1,2] benzodithiin（1B），以及二苯并[ c ^，ë ] [1,2]噻因（1C）和苯甲醛（7），分别经由硫-硫（S…S）相互作用。这些光化学反应的拟议机制基于量子产率的测量，光强度效应和敏化剂效应。还对原始光产物的模型化合物进行了从头算计算，结果表明，激发到S 1状态后，S…S距离变短，SO距离变长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00201-x

文献信息

• Facile Synthesis of Thienoacenes via Transition-Metal-Free Ladderization
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Yu Amsharov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01565

  日期：2021.11.5

  report a facile transition-metal-free approach to sulfur-containing heteroacenes from fluorinated oligophenylenes. Unlike most existing methods, the presented approach is not restricted to simple dibenzothiophene derivatives and thus appears to be a useful tool for the synthesis of extended sulfur-containing heteroacenes. The incorporation of sulfur is unambiguously preprogrammed via the positions of

  在此，我们报告了一种从氟化低聚亚苯基中提取含硫杂并苯的简便的无过渡金属方法。与大多数现有方法不同，所提出的方法不限于简单的二苯并噻吩衍生物，因此似乎是合成扩展含硫杂并苯的有用工具。硫的掺入是通过前体中氟的位置明确预编程的，允许选择性合成扩展的噻吩并收率高达 96%。
• Synthesis and novel reactivities of several 1,9-dithiaalkane-bridged thianthrene 10-oxides
  作者：Shin Suwabe、Akira Okuhara、Takashi Sugahara、Keita Suzuki、Katsuhiro Kunimasa、Toshifumi Nakajima、Yusuke Kumafuji、Yasushi Osawa、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.116

  日期：2009.4

  The irreversible photolytic axial to equatorial change (3ax–4ax→3eq–4eq) and the irreversible thermal equatorial to axial change (3eq–4eq→3ax–4ax) of the S–O configuration were first observed. Meanwhile, the shorter 1,9-bridged derivative (2ax) exhibited the interesting photolytic degradation, affording 1,9-dithiadibenzothiophene (5) by the elimination of SO and ethylene.

  首先观察到了S–O构型的不可逆的光解轴向赤道变化（3ax – 4ax → 3eq – 4eq）和不可逆的热赤道轴向变化（3eq – 4eq → 3ax – 4ax）。同时，较短的1,9-桥联衍生物（2ax）表现出令人感兴趣的光解降解，通过消除SO和乙烯，得到1,9-二噻二苯并噻吩（5）。
• Mechanism for Photodecomposition of 4,8,10-Trithiadibenzo[<i>cd,ij</i>]azulene 8-oxides
  作者：Takayoshi Fujii、Hiroki Kusanagi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1996.655

  日期：1996.8

  4,8,10-Trithiadibenzo[cd,ij]azulene 8-oxides were prepared and their photolysis provided a convenient procedure to yield the corresponding aldehydes and ketones together with 4,8,9-trithiacyclopenta[def]phenanthrene.

  制备了4,8,10-三硫杂二苯并[cd,ij]苊烯8-氧化物，通过光解反应可以方便地得到相应的醛和酮以及4,8,9-三硫杂环戊并[def]菲。
• Kimura, Takeshi; Ishikawa, Yasuhiro; Minoshima, Yoshihiro, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 541 - 552
  作者：Kimura, Takeshi、Ishikawa, Yasuhiro、Minoshima, Yoshihiro、Furaukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De; Piga, Elisabetta, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 51 - 56
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De、Piga, Elisabetta、Valle, Giovanni

  DOI：——

  日期：——