methyl (Z)-N-(acetyl)-6-bromo-1-tosyl-α,β-didehydrotryptophanate | 1197026-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-N-(acetyl)-6-bromo-1-tosyl-α,β-didehydrotryptophanate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1197026-58-6
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₅S
• 分子量: 491.362
• InChiKey: YNOCJIYGONJBIL-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-N-(acetyl)-6-bromo-1-tosyl-α,β-didehydrotryptophanate 在 (-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl (R)-N-(acetyl)-6-bromo-1-tosyltryptophanate
  参考文献：
  名称：

  使用SPhos配体抑制涉及α-氨基酸的Arylpinacolboronate酯Suzuki偶联中的消旋作用。4-羟基苯基甘氨酸，酪氨酸和色氨酸的联芳基衍生物的合成

  摘要：

  α-氨基酸衍生物，特别是苯基甘氨酸的衍生物，在Suzuki偶联中会遭受显着的消旋作用。当芳基频哪醇硼酸酯用作偶联伙伴时，在存在布赫瓦尔德氏SPhos配体的情况下，可以通过使用Pd（OAc）2作为Pd（0）来抑制这种有害的副反应。据报道，酪氨酸，苯基甘氨酸和色氨酸的联芳基氨基酸的合成，包括与天然肽中的氯肽家族相似的Phg-Trp单元。

  DOI：

  10.1021/jo901899w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 6-溴-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以38%的产率得到methyl (Z)-N-(acetyl)-6-bromo-1-tosyl-α,β-didehydrotryptophanate
  参考文献：
  名称：

  使用SPhos配体抑制涉及α-氨基酸的Arylpinacolboronate酯Suzuki偶联中的消旋作用。4-羟基苯基甘氨酸，酪氨酸和色氨酸的联芳基衍生物的合成

  摘要：

  α-氨基酸衍生物，特别是苯基甘氨酸的衍生物，在Suzuki偶联中会遭受显着的消旋作用。当芳基频哪醇硼酸酯用作偶联伙伴时，在存在布赫瓦尔德氏SPhos配体的情况下，可以通过使用Pd（OAc）2作为Pd（0）来抑制这种有害的副反应。据报道，酪氨酸，苯基甘氨酸和色氨酸的联芳基氨基酸的合成，包括与天然肽中的氯肽家族相似的Phg-Trp单元。

  DOI：

  10.1021/jo901899w

文献信息

• Use of the SPhos Ligand to Suppress Racemization in Arylpinacolboronate Ester Suzuki Couplings Involving α-Amino Acids. Synthesis of Biaryl Derivatives of 4-Hydroxyphenylglycine, Tyrosine, and Tryptophan
  作者：Mònica Prieto、Silvia Mayor、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo901899w

  日期：2009.12.4

  α-Amino acid derivatives, particularly those of phenylglycine, can suffer significant racemization in Suzuki couplings. When arylpinacolboronate esters are used as coupling partners this unwanted side reaction can be suppressed by the use of Pd(OAc)2 as Pd(0) source, in the presence of Buchwald’s SPhos ligand. The syntheses of biaryl amino acids of tyrosine, phenylglycine, and tryptophan, including

  α-氨基酸衍生物，特别是苯基甘氨酸的衍生物，在Suzuki偶联中会遭受显着的消旋作用。当芳基频哪醇硼酸酯用作偶联伙伴时，在存在布赫瓦尔德氏SPhos配体的情况下，可以通过使用Pd（OAc）2作为Pd（0）来抑制这种有害的副反应。据报道，酪氨酸，苯基甘氨酸和色氨酸的联芳基氨基酸的合成，包括与天然肽中的氯肽家族相似的Phg-Trp单元。