tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyheptadec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1000391-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyheptadec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1000391-71-8
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₄
• 分子量: 451.69
• InChiKey: RJMWKKXIGZPZQB-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyheptadec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyheptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis

  摘要：

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。

  DOI：

  10.1039/b712707c
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyheptadec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis

  摘要：

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。

  DOI：

  10.1039/b712707c