3-(2-呋喃基)苯胺 | 102269-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-呋喃基)苯胺
• 中文别名: 3-(呋喃-2-基)苯胺盐酸盐；[3-(2-呋喃)苯基]胺盐酸盐
• 英文名称: 3-(Furyl-2')-aniline
• 英文别名: 3-(2-furyl)aniline；3-(furan-2-yl)aniline
• CAS: 102269-42-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD07366478
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SLNKACMTMZYMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2932190090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃基)苯胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 7-(呋喃-2-基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6-和7-[呋喃基-2]-1-乙基-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  作者合成了恶唑酸的类似物，其中分子的喹啉部分的结构没有变化，并且在 6 或 7 位有一个呋喃基残基。几种化合物的结构由/sup 1/H-NMR光谱确认，并给出了化学位移。给出了测试化合物在液体培养基中的抗菌活性，以及​​呋喃基喹啉羧酸在固体琼脂培养基上的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/bf00758570
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-呋喃基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型选择性 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114311

文献信息

• Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent
  作者：Yuanhong Ma、Yue Pang、Sonia Chabbra、Edward J. Reijerse、Alexander Schnegg、Jan Niski、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1002/chem.202000412

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a radical borylation of aromatic amines through a homolytic C(sp 2 )-N bond cleavage. This method capitalizes on a simple and mild activation via a pyrylium reagent ( Sc Pyry-OTf) thus priming the amino group for reactivity. The combination of terpyridine and a diboron reagent triggers a radical reaction which cleaves the C(sp 2 )-N bond and forges a new C(sp 2 )-B bond. The unique

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki - Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Thomas L. S. Hough、Raphael C. Venturoso、Rodrigo Cella、Adriano S. Vieira、Helio A. Stefani

  DOI：10.1071/ch08255

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 2-(butyltellanyl) or 2,5-bis-(butyltellanyl)furans and thiophenes with potassium aryltrifluoroborate salts catalyzed by palladium afforded 2-aryl- or 2,5-diaryl-furans and thiophenes in moderate to good yields.

  钯催化 2-(丁基碲基)或 2,5-双-(丁基碲基)呋喃和噻吩与芳基三氟硼酸钾盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 2-芳基-或 2,5-二芳基-呋喃和噻吩中等至良好的产量。
• Therapeutic Potential of Targeting the Oncogenic SHP2 Phosphatase
  作者：Li-Fan Zeng、Ruo-Yu Zhang、Zhi-Hong Yu、Sijiu Li、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Brandon S. Lane、Raghuveer S. Mali、Xingjun Li、Rebecca J. Chan、Reuben Kapur、Clark D. Wells、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm5006176

  日期：2014.8.14

  containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) is an oncogenic phosphatase associated with various kinds of leukemia and solid tumors. Thus, there is substantial interest in developing SHP2 inhibitors as potential anticancer and antileukemia agents. Using a structure-guided and fragment-based library approach, we identified a novel hydroxyindole carboxylic acid-based SHP2 inhibitor 11a-1, with an IC50

  Src homology 2 domain contains protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) 是一种与各种白血病和实体瘤相关的致癌磷酸酶。因此，在开发 SHP2 抑制剂作为潜在的抗癌和抗白血病药物方面存在很大的兴趣。我们使用结构引导和基于片段的文库方法鉴定了一种新型的基于羟基吲哚羧酸的 SHP2 抑制剂11a - 1，其 IC 50值为 200 nM，对 20 种哺乳动物 PTP 的选择性超过 5 倍。结构和建模研究表明，该羟羧酸锚抑制剂到SHP2活性位点，而草酰胺接头和在β的苯基噻吩尾部的残基的相互作用5 -β6环有助于11a - 1的结合效力和选择性。有证据表明11a - 1专门减弱细胞内的 SHP2 依赖性信号。此外，11a - 1 可阻断生长因子介导的 Erk1/2 和 Akt 活化，并在肺癌和乳腺癌以及白血病细胞系中表现出优异的抗增殖活性。
• Optimization of novel nipecotic bis(amide) inhibitors of the Rho/MKL1/SRF transcriptional pathway as potential anti-metastasis agents
  作者：Jessica L. Bell、Andrew J. Haak、Susan M. Wade、Paul D. Kirchhoff、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.080

  日期：2013.7

  CCG-1423 (1) is a novel inhibitor of Rho/MKL1/SRF-mediated gene transcription that inhibits invasion of PC-3 prostate cancer cells in a Matrigel model of metastasis. We recently reported the design and synthesis of conformationally restricted analogs (e.g., 2) with improved selectivity for inhibiting invasion versus acute cytotoxicity. In this study we conducted a survey of aromatic substitution with

  CCG-1423 ( 1 ) 是一种新型的 Rho/MKL1/SRF 介导的基因转录抑制剂，可抑制基质胶转移模型中 PC-3 前列腺癌细胞的侵袭。我们最近报道了构象限制类似物（例如，2）的设计和合成，其具有提高的选择性以抑制侵袭与急性细胞毒性。在这项研究中，我们对芳香族取代进行了调查，目的是改善物理化学参数（例如，C  log  P，MW）以用于未来的体内功效研究。鉴定出两种新化合物可进一步减弱细胞毒性，并且在划痕试验中抑制 PC-3 细胞迁移的效力是2 的四倍。其中之一（8a, CCG-203971, IC 50  = 4.2 μM) 在小鼠中以 100 mg/kg/天 ip 耐受 5 天，并且能够达到超过迁移 IC 50长达 3 小时的血浆水平。
• Structure-based drug design of 1,3,6-trisubstituted 1,4-diazepan-7-ones as selective human kallikrein 7 inhibitors
  作者：Hidenobu Murafuji、Hiroki Sakai、Megumi Goto、Yoshiaki Oyama、Seiichi Imajo、Hajime Sugawara、Toshiyuki Tomoo、Tsuyoshi Muto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.011

  日期：2018.5

  enzyme) inhibitors. Based on the X-ray co-crystal structure of compound 1 bound to human KLK7, the derivatives of this scaffold were designed, synthesized, and evaluated. Through structure-activity relationship studies focused on the side chain located in the prime site region of the enzyme, representative compounds 15, 33a, and 35a were identified as highly potent and selective inhibitors of human

  研究了一系列新的1,3,6-三取代的1,4-二氮杂-7-酮类化合物，作为人激肽释放酶7（KLK7，角质层胰凝乳蛋白酶）抑制剂。根据与人KLK7结合的化合物1的X射线共晶体结构，设计，合成和评估该支架的衍生物。通过结构-活性关系研究集中在位于所述酶的主要位点区域中的侧链，代表性的化合物15，33A，和35A被鉴定为人类KLK7的高度有效的和选择性的抑制剂。