2-({[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino}methyl)phenol | 878663-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino}methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino]methyl]phenol；2-{[[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino]methyl}phenol；dpmapH；2-[[Dipyridin-2-ylmethyl(methyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 878663-90-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: PCLICEFYYFAJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino}methyl)phenol 、 iron(III) chloride hexahydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeIII分子电催化剂在单相和双核结构在水相中互变氢

  摘要：

  氢气中的铁：pH触发平衡下的单核/双核铁物种在三氟乙酸（TFA）/ CH 3 CN或CH 3 CN /乙酸盐缓冲液中的i cat / i p值在15-28（i cat是催化电流，而i p是铁基氧化还原事件的电流）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701612
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(吡啶-2-基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-({[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic molecular motors: fuelling autonomous movement by a surface bound synthetic manganese catalase

  摘要：

  本文报道了一种通过分子方法为多组分纳米器件提供动力的方法，该器件能够通过将化学能转化为动能实现自主平移和旋转运动。

  DOI：

  10.1039/b505092h
• 作为试剂：
  描述：

  茴香硫醚 在 2-({[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino}methyl)phenol 、 双氧水 、 manganese triacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  锰与过氧化氢催化硫化物选择性氧化为亚砜的新配体

  摘要：

  原位制备与配体锰配合物1 - 5已经在丙酮0℃下，在硫化物的使用过氧化氢的亚砜的催化氧化中使用。使用配体4，以55％的收率和高达250的周转数获得甲基苯基亚砜，而几乎抑制了砜的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00626-8

文献信息

• Dinuclear Zn Complex: Phenoxyl Radical Formation Driven by Superoxide Coordination
  作者：Andrea Squarcina、Dominik Fehn、Laura Senft、Jens Langer、Ivana Ivanović‐Burmazović

  DOI：10.1002/zaac.202000468

  日期：2021.4.26

  The dinuclear zinc complex Zn2L2 (HL=2‐[[di(2‐pyridyl)methyl](methyl)amino]methyl}phenol) has been synthesized and isolated as colorless crystals. The interaction of the compound with superoxide in anhydrous organic solvents has been evaluated by CV, stopped‐flow Uv‐vis, EPR and ESI‐MS suggesting the binding and the activation of the coordinated superoxide, thanks to the Lewis acidity of the Zn(II)

  合成了双核锌配合物Zn 2 L 2（HL = 2-[[[（二（2-吡啶基）甲基]（甲基）氨基]甲基}酚，并分离为无色晶体。通过CV，停止流Uv-vis，EPR和ESI-MS评估了化合物与超氧化物在无水有机溶剂中的相互作用，这表明由于Zn（II ）中心。在这项研究中获得的结果突出了Zn 2 L 2 -O 2的形成。-由配位超氧化物驱动的中间体和亚稳苯氧基自由基。
• A nickel(II) di-μ2-phenolato bridged dinuclear complex: Weak antiferromagnetic interactions in nickel(II) dimers
  作者：Michael J. Prushan、Diana M. Tomezsko、Sam Lofland、Matthias Zeller、Allen D. Hunter

  DOI：10.1016/j.ica.2006.11.008

  日期：2007.5

  −1 ) between the nickel(II) centers. The χ m T versus T data were fit using a model, derived from Kambe’s method and include zero-field splitting ( D = −1.6 cm −1 ). Broken-symmetry density functional theory (BS-DFT) indicates that the weak antiferromagnetism is due to electron density delocalization onto the ligand framework and the inability of the out-of plane phenolato-bridges to mediate superexchange

  摘要[Ni（dpmap）（H 2 O）] 2（ClO 4）2·3（CH 3）2 CO，一种2-[[[Di（2-吡啶基）甲基]（甲基） ）氨基]甲基}苯酚dpmapH已合成。X射线衍射分析表明，每个镍（II）中心都由两个dpmap-配体和两个水分子协调。两个镍（II）中心由μ2-酚盐氧供体桥接。两个镍（II）中心各自具有扭曲的八面体对称性，由顺式配位的吡啶基氮，叔氨基氮和桥连的酚盐氧组成。六配位是由水分子的氧原子完成的。每个镍中心的水分子在Ni 2 O 2基面上互为反型。两个Ni原子之间的距离为3.170A。可变的温度和场磁测量结果显示，镍（II）中心之间的反铁磁耦合较弱（J = -0.85 cm -1）。使用从Kambe方法得出的模型拟合χm T对T数据，并包括零场分裂（D = -1.6 cm -1）。破碎对称密度泛函理论（BS-DFT）表明，弱的反铁磁性是由于电子密度在配体骨架上的离域化以及平面外酚基桥无法介导超交换所致。
• Mechanistic Insights into Superoxide Dismutation Driven by Dinuclear Manganese Complexes: The Role of the Mn₂-Core
  作者：Andrea Squarcina、Dominik Fehn、Andreas Scheitler、Laura Senft、Alicja Franke、Achim Zahl、Ralph Puchta、Karsten Meyer、Ivana Ivanović-Burmazović

  DOI：10.1021/acscatal.3c01505

  日期：2023.7.7

  The dinuclear Mn2(II,II)L2-core (HL = 2-[[di(2-pyridyl)methyl](methyl)amino]-methyl}phenol) has been recently reported to be the most active dual superoxide dismutase (SOD) and catalase (CAT) functional analogue, enabling cascade detoxification of the superoxide radical anion. Here, we investigated the mechanism of catalytic O2•– decomposition by two stereoisomers with the Mn2(II,II)L2-core, Mn2L2Ac

  双核Mn 2 (II,II)L 2 -核（HL = 2-[[二(2-吡啶基)甲基](甲基)氨基]-甲基}苯酚)最近被报道为最活跃的双超氧化物歧化酶 (SOD) 和过氧化氢酶 (CAT) 功能类似物，能够实现超氧自由基阴离子的级联解毒。在这里，我们研究了两种以 Mn 2 (II,II)L 2为核心的立体异构体Mn 2 L 2 Ac和Mn 2 L 2催化 O 2 •–分解的机理，为了 (i) 精确确定复合物的催化 SOD 活性，(ii) 表征歧化过程中涉及的关键中间体，以及 (iii) 区分单锰中心催化和双锰中心催化与Mn 2核。从低温质谱、停流动力学、循环伏安法、水交换17 O 核磁共振 (NMR) 和电子顺磁共振 (EPR) 分析得出的结论得到了所提出的结构表征和量子化学分析的支持反应中间体。这项研究使我们能够确定Mn 2 L 2 Ac和Mn的k cat2 L 2（分别为 4.6 × 10