2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-crotonyl-β-D-glucopyranose | 15890-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-crotonyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 15890-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₁
• 分子量: 416.382
• InChiKey: SXVZZZOUMDULSS-LHKMKVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-crotonyl-β-D-glucopyranose 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 反应 0.5h， 生成 C₃₁H₃₅NO₁₂ 、 C₃₁H₃₅NO₁₂
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Valorization of Carbohydrates as Raw Materials by Microwave-Assisted Neat 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  By reaction of C,N-diphenylnitrone and carbohydrates with a crotonyl side chain at their primary or anomeric carbon position, we explore the application of sugar derivatives as raw materials and chiral inducers in microwave-assisted neat 1,3-dipolar cycloadditions.

  DOI：

  10.1080/00397910903019959
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 巴豆酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-crotonyl-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-crotonyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006