(2R,4R)-6-heptene-1,2,4-triol | 142205-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-6-heptene-1,2,4-triol
• 英文别名: (2R,4R)-hept-6-ene-1,2,4-triol
• CAS: 142205-31-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: JDLWOLSYKQUULO-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-6-heptene-1,2,4-triol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(3S,5S)-5-prop-2-enyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols

  摘要：

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.083
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4R)-6-heptene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  差异CD法测定无环1,2,4-三醇的绝对立体化学

  摘要：

  提出了一种基于差圆二向色（DIF CD）光谱法确定1,2,4-三醇绝对构型的通用方法。制备了四种可能的6-庚烯-1,2,4-三醇立体异构体，并将其用作开发该方法的模型。DIF CD棉花效应的迹象与C2位置的绝对构型相关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00329-7

文献信息

• A differential CD method for assigning absolute stereochemistry of 1, 2, 4-triols
  作者：Yuji Mori、Yasunori Kohchi、Makoto Suzuki、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88132-o

  日期：1992.4

  A simple method for assigning the absolute configuration of benzoate derivatives of 1, 2, 4-triols have been established using a differential CD exiton chirality method.

  使用差速CD出口手性法已经建立了一种简单的方法来确定1,2,4-三醇的苯甲酸酯衍生物的绝对构型。
• Vanadium‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i> Secondary Allylic Alcohols and Homoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200802523

  日期：2008.9.15

  Vanadium-catalyzed epoxidation has extended substrate scope. In addition to various bis-allylic alcohols, bis-homoallylic alcohols can also be desymmetrized using our Vanadium-Bis-hydroxamic acid complexes.