4-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2-diazolidine | 106693-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2-diazolidine
• 英文别名: 4-(R,S)-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-pyrazolidin-3-one；4-tert-butoxycarbonylaminopyrazolidin-3-one；tert-butyl (3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate；4-(t-butoxycarbonylamino)-pyrazolidinone；4-(t-butoxycarbonylamino)-diazolidinone；4-(t-butoxycarbonylamino) pyrazolidinone；Tert-butyl 3-oxopyrazolidin-4-ylcarbamate；tert-butyl N-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate
• CAS: 106693-44-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD13176501
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZQKRXICHSSNONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2-diazolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4-(R,S)-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-1-propyl-2-(tert-butylacetate)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吡唑烷酮的化学性质；在合成双环衍生物中的应用

  摘要：

  描述了取代的吡唑烷酮的选择性化学衍生化的方法。还讨论了这些方法在制备[4.3.0]和[3.3.0]双环系统中的应用。后一种系统作为具有潜在用途的抗菌剂在传染病治疗中的重要性，为这些研究提供了动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88183-7
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-(R,S)-(t-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2-diazolidine
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素类似物的合成

  摘要：

  失活素（1）的氮杂类似物（一种最近发现的新型抗生素）是通过应用我们较早地方便合成1及其衍生物而制备的。带有2-氨基噻唑-4-基-（Z）-甲氧基亚氨基乙酰基的1-未取代的吡唑烷酮衍生物具有体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85956-1

文献信息

• [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020018929A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In one aspect, the invention provides compounds and methods that are useful for treating bacterial infections.

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。
• Bicyclic pyrazolidinones, a new class of antibacterial agent based on the β-lactam model
  作者：Louis N Jungheim、Sandra K Sigmund、Jack W Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95708-3

  日期：1987.1

  Several bicyclic pyrazolidinones were synthesized as γ-lactam analogs of the β-lactam antibiotics. Two of these compounds exhibited antibacterial activity, and thus constitute a new class of antibacterial agents.

  合成了几种双环吡唑烷酮作为β-内酰胺抗生素的γ-内酰胺类似物。这些化合物中的两种表现出抗菌活性，因此构成了一类新的抗菌剂。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with vinyl sulfones. A regioselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Charles J. Barnett、Joseph E. Gray、Linus H. Horcher、Timothy A. Shepherd、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85943-3

  日期：1988.1

  The 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolidinium ylide with substituted vinyl sulfones was studied. Elimination of benzenesulfinic acid from the resulting cycloadducts gave rise to bicyclic pyrazolidinones . The (E)-olefin isomers were found to undergo cycloaddition in a highly regioselective fashion. These pyrazolidinones represent the nuclei of an exciting new class of potent antibacterial

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。
• 7-substituted bicyclic pyrazolidinones, pharmaceutical compositions and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04940718A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-Substituted bicyclic pyrazolidinone compounds as antimicrobials and the corresponding intermediates, are discussed or provided. The use of the antimicrobial compounds in pharmaceutical compositions and in methods for treating bacterial infections is set forth.

  本文讨论或提供了7-取代的双环吡唑啉酮化合物及其中间体作为抗微生物剂。阐述了将抗微生物化合物用于制药组合物和治疗细菌感染的方法。
• 1-alkylated diazolidinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04734504A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  1-Alkylated diazolidinones are intermediates to bicyclic pyrazolidinone antimicrobial compounds. The instant compounds have the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3, have the meanings as defined in the specification.

  烷基化二唑啉酮是双环吡唑啉酮抗微生物化合物的中间体。该化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的含义如规范中所定义。