(2-amino-3,5-dimethylphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,5-dimethylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-3,5-dimethyl-benzyl alcohol；2-Amino-3,5-dimethyl-benzylalkohol
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CRPRKAVPVAZRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3,5-dimethylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-3,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2–氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应：通往3–氨基喹啉的便捷途径

  摘要：

  接触氨基喹啉：研究了2-氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应。该研究首次从容易获得的起始原料开始，一步就可以直接获得3-氨基喹啉（见方案）。精心设计的实验用于阐明这种前所未有的重排的机制，这一点已通过DFT计算得到了证实。

  DOI：

  10.1002/chem.201103668
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2-amino-3,5-dimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代基上的侧链烷氧基提高了咪唑基亚烷基催化剂对Enal和Aldehyde的均烯酸酯环化反应的效率。

  摘要：

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008631

文献信息

• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Reductive electrophilic C–H alkylation of quinolines by a reusable iridium nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Wenhui Mao、Huanhuan Jia、Jialu Sun、Guangpeng Lu、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02967c

  日期：——

  electrophilic mono and dialkylations of quinolines with various 2- or 4-functionalized aryl carbonyls or benzyl alcohols by utilizing renewable formic acid as the reductant. This catalytic transformation offers a practical platform for direct access to a vast range of alkyl THQs, proceeding with excellent step and atom-efficiency, good substrate scope and functional group tolerance, a reusable catalyst and abundantly

  在不饱和系统的还原中加入偶联步骤为功能分子的多样化合成提供了一种理想的方法，但由于难以控制化学选择性，迄今为止仍然是一个挑战。在此，通过开发由 Ir 物种（Ir δ +）和 N 掺杂的 SiO 2 /TiO 2载体（Ir/N-SiO 2 /TiO 2)，我们描述了其通过利用可再生甲酸作为还原剂，在喹啉与各种 2-或 4-官能化芳基羰基或苯甲醇的还原亲电单和二烷基化反应中的应用。这种催化转化为直接获得各种烷基 THQ 提供了一个实用的平台，具有出色的步骤和原子效率、良好的底物范围和官能团耐受性、可重复使用的催化剂和大量可用的原料，以及水和二氧化碳的生成作为副产品。这项工作为在多相还原催化下进一步开发更有用的有机转化打开了一扇门。
• Mayer; Schaefer; Rosenbach, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 583
  作者：Mayer、Schaefer、Rosenbach

  DOI：——

  日期：——
• ADELSTEIN, GILBERT W.;YEN, CHUNG H.;HAACK, RICHARD A.;YU, STELLA;GULLIKSO+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1215-1220
  作者：ADELSTEIN, GILBERT W.、YEN, CHUNG H.、HAACK, RICHARD A.、YU, STELLA、GULLIKSO+

  DOI：——

  日期：——