6-bromo-4-(isopropylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide | 1400877-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-bromo-4-(isopropylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-4-(propan-2-ylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
• CAS: 1400877-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O
• 分子量: 297.154
• InChiKey: KQHLPJKRRQPCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(isopropylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-6-(4-cyanophenyl)-N-(2-fluoro-3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-(isopropylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2021030379A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021030379A5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 6-bromo-4-(isopropylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2012125887A1

文献信息

• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20140005146A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明揭示了式(I)化合物及其药学上可接受的盐。式(I)化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US09221826B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此对治疗炎症和自身免疫性疾病有用。
• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP4013758A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• US9221826B2
  申请人：——

  公开号：US9221826B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK4
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2021030379A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt or prodrug thereof, wherein: X is C or N; Y is C or N; Z is CR4or N; provided that when: (i) X is N, then Y is C; and (ii) X is C, then Y is N and Z is N; and wherein R1, R2, R3, and R4are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.