diphenylmethyl (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<<<2-(diphenylmethyl)oxycarbonyl>-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl>thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicycl | 131692-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<<<2-(diphenylmethyl)oxycarbonyl>-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl>thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicycl
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetyl]amino]-3-[(2-benzhydryloxycarbonyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 131692-71-2
• 化学式: C₆₁H₅₅N₉O₁₁S₃
• 分子量: 1186.36
• InChiKey: CDNJXWVNSOQRSW-LJHSBAAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  250.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<<<2-(diphenylmethyl)oxycarbonyl>-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl>thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicycl 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 trisodium salt of (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<(2-carboxy-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4,2,0>oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。I. 通过光学拆分外消旋 α-(邻苯二甲酰氨基氧基) 芳基乙酸的途径

  摘要：

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3073
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diphenylmethyl (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<<<2-(diphenylmethyl)oxycarbonyl>-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl>thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicycl
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。I. 通过光学拆分外消旋 α-(邻苯二甲酰氨基氧基) 芳基乙酸的途径

  摘要：

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3073

文献信息

• IWAGAMI, HISAO;NAKAZAWA, MASAKAZU;YATAGAI, MASANOBU;HIJIYA, TOYOTO;HONDA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3073-3081
  作者：IWAGAMI, HISAO、NAKAZAWA, MASAKAZU、YATAGAI, MASANOBU、HIJIYA, TOYOTO、HONDA,+

  DOI：——

  日期：——