trisodium salt of (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<(2-carboxy-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4,2,0>oct-2-ene-2-carboxylic acid | 106819-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trisodium salt of (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<(2-carboxy-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4,2,0>oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<(2-carboxy-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid trisodium salt；trisodium salt of (6R,7R)-7-(2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-{(Z)-[(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]oxyimino}acetamido)-3-[(2-carboxy-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 106819-87-8；106819-88-9；106861-48-7；120633-41-2；146727-60-8
• 化学式: C₂₈H₂₀N₉O₁₁S₃*3Na
• 分子量: 823.688
• InChiKey: JWPOYVFNBVTPGG-VQPOMJEOSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  313.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 trisodium salt of (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<(2-carboxy-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4,2,0>oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。I. 通过光学拆分外消旋 α-(邻苯二甲酰氨基氧基) 芳基乙酸的途径

  摘要：

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3073