1-(4-chlorophenyl) 2-iminohydantoin | 872784-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl) 2-iminohydantoin
• 英文别名: 2-amino-3-(4-chlorophenyl)-4H-imidazol-5-one
• CAS: 872784-60-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: WLJSIOBEVSBTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氰胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(4-chlorophenyl) 2-iminohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Novel and green protocol for the synthesis of 2-iminohydantoins

  摘要：

  A novel and green protocol for the synthesis of N-1 and C-5 substituted 2-iminohydantoins has been developed. Methyl N-cyano-N-alkyl/aryl-aminoacetate reacts with aqueous ammonia at room temperature in 10-30 min. The developed protocol does not require any work-up for the isolation or purification of the products; simple filtration can lead to the pure products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.057

文献信息

• The Preparation of Glycocyamidines from Substituted Cyanamides
  作者：Erick I. Hoegberg、Pierrepont Adams

  DOI：10.1021/ja01150a510

  日期：1951.6
• US4044021A
  申请人：——

  公开号：US4044021A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4110445A
  申请人：——

  公开号：US4110445A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Novel and green protocol for the synthesis of 2-iminohydantoins
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.057

  日期：2012.11

  A novel and green protocol for the synthesis of N-1 and C-5 substituted 2-iminohydantoins has been developed. Methyl N-cyano-N-alkyl/aryl-aminoacetate reacts with aqueous ammonia at room temperature in 10-30 min. The developed protocol does not require any work-up for the isolation or purification of the products; simple filtration can lead to the pure products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.