diethyl 2,2-dimethyl-3-oxopentanedioate | 858795-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-dimethyl-3-oxopentanedioate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-glutaric acid diethyl ester；2,2-Dimethyl-3-oxo-glutarsaeure-diaethylester；α,α-Dimethyl-β-oxo-glutarsaeure-diethylester
• CAS: 858795-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: KAMXUPAAAGYEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-149 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-dimethyl-3-oxopentanedioate 、 丙烯酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3-oxo-heptanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  米列斯特罗。I.三环中间体的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00967a017
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 二甲基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到diethyl 2,2-dimethyl-3-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的3-氧戊二酸衍生物的不对称加氢：非常规溶剂和取代基作用的研究

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202614

文献信息

• Roberts, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1977
  作者：Roberts

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Smith, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 12
  作者：Perkin、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Smith, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 775
  作者：Perkin、Smith

  DOI：——

  日期：——