双(羟丁基)六亚甲基二氨基甲酸酯 | 101443-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双(羟丁基)六亚甲基二氨基甲酸酯
• 英文名称: bis(hydroxybutyl) hexamethylene dicarbamate
• 英文别名: bis(4-hydroxybutyl)hexane-1,6-diyldicarbamate；N,N'-hexanediyl-bis-carbamic acid bis-(4-hydroxy-butyl ester)；N,N'-Hexandiyl-bis-carbamidsaeure-bis-(4-hydroxy-butylester)；Carbamic acid, hexamethylenedi-, bis(4-hydroxybutyl) ester；4-hydroxybutyl N-[6-(4-hydroxybutoxycarbonylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 101443-32-7
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 348.44
• InChiKey: XXVXIPPJGSLKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  556.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(羟丁基)六亚甲基二氨基甲酸酯 、 4,4'-diisocyanato-2,2'-dimethyl biphenyl 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 N,N'-(2,2'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-carbamic acid bis-(20-hydroxy-6,15-dioxo-5,16-dioxa-7,14-diaza-eicosyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthese von makromolekeln einheitlicher größe. II. Mitt. Synthese neuer diol-oligo-urethane nach dem duplikationsverfahren.

  摘要：

  AbstractNeue Diol‐di‐ und Diol‐hexa‐urethane werden synthetisiert. Als Komponenten dienen aromatische Diisocyanate vom Arylen‐, Diarylen‐ und Naphthylentyp und aliphatische Diisocyanate; als Diole werden Oligo‐methylendiole, wie 1,4‐Butandiol, und Diole mit Heteroatomen, wie Diglykol, N‐Alkyldiäthanolamine u. a. angewandt. Es werden besser lösliche Oligo‐urethane erhalten, die zur Durchführung des Duplikationsverfahrens geeingeter sind. Es werden mehrere neue Diisocyanate hergestellt. Zur Charakterisierung der Diol‐oligo‐urethane werden bromsubstituierte Phenylisocyanate angewandt.

  DOI：

  10.1002/macp.1955.020160113
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 7.5h， 生成 双(羟丁基)六亚甲基二氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  非异氰酸酯途径通过可逆的狄尔斯-阿尔德反应交联的2,5-双（羟甲基）呋喃基聚氨酯

  摘要：

  通过与二氨基甲酸酯进行氨基甲酸酯化反应，使用2,5-双（羟甲基）呋喃与1,4-丁二醇合成了一系列非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）。然后进行详细的表征以研究其性能。这些NIPU的呋喃官能团使得通过Diels-Alder反应与双马来酰亚胺形成热可逆交联成为可能，而可逆交联的NIPU材料则具有开发具有可回收和自愈特性的生物基PU产品的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/pola.29418

文献信息

• Synthese von makromolekeln einheitlicher größe.
  作者：von W. Kern、W. Thoma

  DOI：10.1002/macp.1953.020110102

  日期：——

  AbstractEs werden die Wege zur Herstellung von Makromolekeln einheitlicher Größe diskutiert, nämlich die schrittweise Synthese, die Trennung polymerhomologer Gemische und das Duplikationsverfahren. Nach dem zuletzt genannten Verfahren werden mit Hilfe von Diisocyanaten und Diolen in 3 Stufen Oligo‐urethane einheitlicher Molekelgröße bis zum Molgewicht ca. 2000 hergestellt und durch Derivate charakterisiert.
• Synthese von makromolekeln einheitlicher größe. II. Mitt. Synthese neuer diol-oligo-urethane nach dem duplikationsverfahren.
  作者：Von W. Kern、W. Thoma

  DOI：10.1002/macp.1955.020160113

  日期：——

  AbstractNeue Diol‐di‐ und Diol‐hexa‐urethane werden synthetisiert. Als Komponenten dienen aromatische Diisocyanate vom Arylen‐, Diarylen‐ und Naphthylentyp und aliphatische Diisocyanate; als Diole werden Oligo‐methylendiole, wie 1,4‐Butandiol, und Diole mit Heteroatomen, wie Diglykol, N‐Alkyldiäthanolamine u. a. angewandt. Es werden besser lösliche Oligo‐urethane erhalten, die zur Durchführung des Duplikationsverfahrens geeingeter sind. Es werden mehrere neue Diisocyanate hergestellt. Zur Charakterisierung der Diol‐oligo‐urethane werden bromsubstituierte Phenylisocyanate angewandt.
• Nonisocyanate route to 2,5‐bis(hydroxymethyl)furan‐based polyurethanes crosslinked by reversible diels–alder reactions
  作者：Lu Zhang、Frederick C. Michel、Anne C. Co

  DOI：10.1002/pola.29418

  日期：2019.7.15

  5‐bis(hydroxymethyl)furan in combination with 1,4‐butanediol through transurethanization reactions with dicarbamates. This was followed by detailed characterization to study their properties. The furan functional groups of these NIPUs made it possible to form thermally reversible crosslinks with a bismaleimide through Diels‐Alder reactions, and the reversibly crosslinked NIPU materials showed great potential

  通过与二氨基甲酸酯进行氨基甲酸酯化反应，使用2,5-双（羟甲基）呋喃与1,4-丁二醇合成了一系列非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）。然后进行详细的表征以研究其性能。这些NIPU的呋喃官能团使得通过Diels-Alder反应与双马来酰亚胺形成热可逆交联成为可能，而可逆交联的NIPU材料则具有开发具有可回收和自愈特性的生物基PU产品的巨大潜力。