<3(2R,3S,4E),4R,5S>-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-heptenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 129985-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <3(2R,3S,4E),4R,5S>-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-heptenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129985-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: YBPOPKMRKKPASH-VMURMBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2R,3S,4E),4R,5S>-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-heptenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.16h， 生成 <3S,4R,6Z,10S,10(4R,6S)>-10-(2,2-dimethyl-4-ethyl-1,3-dioxan-6-yl)-7-(2,2-dimethylhydrazino)-1-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-4-methyl-3-(trimethylsiloxy)-6-undecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 生成 <3(2R,3S,4E),4R,5S>-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-heptenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——