(4R,5S,2'R,3'S)-5-(2'-methyl-3'-hydroxybutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 88636-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S,2'R,3'S)-5-(2'-methyl-3'-hydroxybutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 88636-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XBILZGRBTSLCSE-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,2'R,3'S)-5-(2'-methyl-3'-hydroxybutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 反应 8.75h， 生成 (4R,5S,2'R,3'S)-5-(2'-methyl-3'-hydroxybutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• Asymmetric acylation reactions of chiral imide enolates. The first direct approach to the construction of chiral .beta.-dicarbonyl synthons
  作者：D. A. Evans、M. D. Ennis、T. Le、N. Mandel、G. Mandel

  DOI：10.1021/ja00316a077

  日期：1984.2

  Acylation de 2 propionimides chirales: isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 et methyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——